N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 58751-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-4-methoxy-N-toluene-p-sulfonyl aniline；N-Phenyl-N-4-anisyltoluol-4-sulfonamid
• CAS: 58751-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: YSJHYYHDUWIRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 (1,5-环辛二烯)(四甲基对苯醌)镍 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(cod)(duroquinone)-催化 C-N 交叉偶联合成 N,N-二芳基磺酰胺

  摘要：

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02670

文献信息

• Copper-catalyzed direct N-arylation of N-arylsulfonamides using diaryliodonium salts in water
  作者：Xu Geng、Song Mao、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Jianwei Han、Jianli Hua、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.082

  日期：2014.7

  An efficient copper-catalyzed N-arylation of N-arylsulfonamides with diaryliodonium salts is reported. The reaction employs diaryliodonium salts and N-arylsulfonamides in water at room temperature, giving the products in moderate to excellent yields.

  报道了一种有效的铜催化的N-芳基磺酰胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化反应。该反应在室温下在水中使用二芳基碘鎓盐和N-芳基磺酰胺，使产物的产率中等至优异。
• Dharmasena, Priyanthi M.; Oliveira-Campos, Ana-M. F.; Raposo, M. Manuela M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1601 - 1611
  作者：Dharmasena, Priyanthi M.、Oliveira-Campos, Ana-M. F.、Raposo, M. Manuela M.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Ni(cod)(duroquinone)-Catalyzed C–N Cross-Coupling for the Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylsulfonamides
  作者：Tian You、Junqi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02670

  日期：2022.9.16

  We report a C–N cross-coupling reaction of weakly nucleophilic N-arylsulfonamides and aryl bromides to access N,N-diarylsulfonamides using Ni(cod)(DQ) as a catalyst without additional ligands. The process is compatible with electron-deficient and electron-rich aryl and heteroaryl bromides (34 examples, 21–98%) and can be applied to the derivatization of an N-arylsulfonamide pharmaceutical compound

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。