2-[4-(N-乙基-4-甲基苯胺基)-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸 | 42530-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(N-乙基-4-甲基苯胺基)-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸
• 英文名称: Benzoic acid, 2-[4-[ethyl(4-methylphenyl)amino]-2-hydroxybenzoyl]-
• 英文别名: 2-[4-(N-ethyl-4-methylanilino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid
• CAS: 42530-36-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: ZMXSIVGHCGHMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基二苯胺 、 2-[4-(N-乙基-4-甲基苯胺基)-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸 在 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-anilino-2-methoxy-4-methylphenyl)-3-[4-(N-ethyl-4-methylanilino)-2-hydroxyphenyl]-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法，使用二苯酮酸和2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺作为原料，并且所述方法包括如下步骤：将二苯酮酸、2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺和催化剂加入有机溶剂中反应，反应结束后将反应液过滤获得滤液；将滤液加水并调节pH＞10后加热回流分去水相获得有机相；将有机相冷却结晶、过滤即获得荧烷类成色剂。本发明中制备的成色剂中具有芳基，代替了传统黑色成色剂中的烷基，这进一步增大了成色剂分子中共轭体系，增大了成色剂的吸光强度；其采用高效且可回收套用的固体酸催化剂，减少了制备过程中酸和碱的用量，且大大减少了废酸废水的排放量，节约了生产成本，且更加绿色环保。

  公开号：

  CN104845404B

文献信息

• Process for manufacturing diphenylamines
  申请人：Mathiaparanam Ponnampalam

  公开号：US20070073086A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention teaches novel process steps for the rapid high yield manufacture of diphenylamines of the formula wherein R 1 is selected from hydrogen, alkyl, and aryl; wherein each R 2 and R 3 is the same or different and each is independently selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, aralkyl, dialkylamino, alkylarylamino and substituted or unsubstituted aryl, the substituents on aryl being each independently selected from alkyl (C 1 -C 8 ), alkoxy (C 1 -C 8 ), aroxy, aralkoxy and halogen; wherein n and m are each independently an integer from 1 to 5. Diphenylamines are key intermediates for the production of leuco dyes used in pressure-sensitive and heat-sensitive imaging systems. The process in at least one embodiment comprises reacting at elevated temperature an aryl halide with an aromatic amine in an organic solvent and aqueous alkaline solution and optionally in some embodiments, phase-transfer agent, followed by addition of catalytic amounts of bis[tri(t-butylphosphine)]palladium at a suitable temperature to rapidly form diphenylamine.

  该发明教授了一种新颖的工艺步骤，用于快速高产量制造二苯胺，其化学式如下：其中R1为氢、烷基或芳基中选择；其中每个R2和R3相同或不同，且各自独立选择自氢、烷基、烷氧基、芳基烷基、二烷基胺、烷基芳基胺和取代或未取代的芳基，芳基上的取代基各自独立选择自烷基（C1-C8）、烷氧基（C1-C8）、芳氧基、芳基烷氧基和卤素；其中n和m各自独立为1至5之间的整数。 二苯胺是用于生产压敏和热敏成像系统中使用的偶氮染料的关键中间体。 该工艺至少在一种实施方式中包括在有机溶剂和水性碱性溶液中以升高温度反应芳基卤化物和芳胺，以及在一些实施方式中可选地加入相转移剂，然后在适当温度下加入催化量的叔丁基膦配体钯，以快速形成二苯胺。
• Pyridylethylaminofluorans
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0110366A2

  公开（公告）日：1984-06-13

  2- and/or 6-pyridylethylamino-substituted fluorans useful as color formers, particularly in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal-responsive marking systems are prepared by the interaction of (pyridylethylaminophe- nyl)carbonylbenzoic acids with 4-hydroxy- or alkoxyanilines or by the interaction of (disubstituted aminophenyl)carbonylben- zoic acids with N-pyridylethyl-4-hydroxy- or alkoxy acetanilides. The (pyridylethylaminophenyl)carbonylbenzoic acid intermediates required for the fluorans are prepared by interacting a N-pyridylethyl-3-hydroxyaniline with a substituted or unsubstituted phthalic anhydride. The N-pyridylethyl-4-hydroxy-or alkoxyanilines and the N-pyridylethyl-3-hydroxyanilines are prepared by interacting the respective aniline with a vinylpyridine.

  2- 和/或 6-吡啶乙氨基取代的荧烷可用作显色剂，特别是在压敏无碳复写系统和热敏打标系统中，其制备方法是(吡啶乙氨基苯基)羰基苯甲酸与 4-羟基或烷氧基苯胺作用，或(二取代氨基苯基)羰基苯甲酸与 N-吡啶乙基-4-羟基或烷氧基乙酰苯胺作用。通过 N-吡啶乙基-3-羟基苯胺与取代或未取代的邻苯二甲酸酐相互作用，制备出氟化合物所需的(吡啶乙基氨基苯基)羰基苯甲酸中间体。N-吡啶乙基-4-羟基或烷氧基苯胺和 N-吡啶乙基-3-羟基苯胺是通过各自的苯胺与乙烯基吡啶作用制备的。
• US4447616A
  申请人：——

  公开号：US4447616A

  公开（公告）日：1984-05-08
• US4639750A
  申请人：——

  公开号：US4639750A

  公开（公告）日：1987-01-27
• 一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法
  申请人：上海瑞年精细化工有限公司

  公开号：CN104845404B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供一种合成荧烷类黑色热压敏成色剂的方法，使用二苯酮酸和2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺作为原料，并且所述方法包括如下步骤：将二苯酮酸、2‑甲基‑4‑甲氧基‑二苯胺和催化剂加入有机溶剂中反应，反应结束后将反应液过滤获得滤液；将滤液加水并调节pH＞10后加热回流分去水相获得有机相；将有机相冷却结晶、过滤即获得荧烷类成色剂。本发明中制备的成色剂中具有芳基，代替了传统黑色成色剂中的烷基，这进一步增大了成色剂分子中共轭体系，增大了成色剂的吸光强度；其采用高效且可回收套用的固体酸催化剂，减少了制备过程中酸和碱的用量，且大大减少了废酸废水的排放量，节约了生产成本，且更加绿色环保。