4-(tert-butyl)-2-(2-methylallyl)phenol | 152720-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(2-methylallyl)phenol
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 152720-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BETGHBDGDWIJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(2-methylallyl)phenol 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 三苯基硼烷 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/BPh3协同催化烯烃分子内氧氰化反应

  摘要：

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja301375c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-2-丙烯氧基)-4-叔丁基苯 生成 4-(tert-butyl)-2-(2-methylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在没有外部CO气体的情况下，钯催化的2-烯丙基苯酚的区域选择性加氢酯化为七元内酯†

  摘要：

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02663f

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。