2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2-苯并硒唑-3-酮 | 81744-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2-苯并硒唑-3-酮
• 中文别名: (5R)-1-(3,4-二甲氧苯基)-5-乙基-7,8-二甲氧基-4-甲基-5H-2,3-苯并二氮卓
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3-one；1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81744-13-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃NOSe
• 分子量: 342.179
• InChiKey: CSPJPLIQFUNNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶的新型共价变构位点和共价抑制剂的结构导向发现，以克服念珠菌病的唑类耐药性

  摘要：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02102

文献信息

• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• 苯并硒唑酮类化合物及其应用和一种杀菌剂
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN112209899B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及抗真菌药领域，公开了苯并硒唑酮类化合物及其应用和一种杀菌剂，所述苯并硒唑酮类化合物具有式(I)所示的结构通式。本发明提供的苯并硒唑酮类化合物能够以白色念珠菌果糖‑1,6‑二磷酸醛缩酶(Ca‑FBA‑II)为靶点而抑制其活性，并且对作用靶标为细胞色素P450的药物而产生的耐药菌具有良好的抗性效果。
• A new method for creating Se–N intramolecular bonds using UV radiation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d2nj03513h

  日期：——

  The irradiation of diaryl diselenides bearing amido groups using UV light of 254 nm wavelength leads to their rapid and quantitative conversion to form the benzisoselenazolone core through free radical Se–N bond formation. The developed protocol was utilized for a series of diversified substrates under mild reaction conditions.

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。
• New greener approach for the Se-N bond formation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249182

  日期：2024.1.2

  A new greener protocol that includes the rapid and quantitative conversion of diaryl diselenides, bearing an amido function, to corresponding N-substituted benzisoselenazolones by 254 nm wavelength...

  一种新的绿色方案，包括在 254 nm 波长下将具有酰胺基功能的二芳基二硒化物快速定量转化为相应的 N-取代苯并异硒唑啉...
• Structure-Guided Discovery of the Novel Covalent Allosteric Site and Covalent Inhibitors of Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase to Overcome the Azole Resistance of <i>Candidiasis</i>
  作者：Wuqiang Wen、Hongxuan Cao、Yunyuan Huang、Jie Tu、Chen Wan、Jian Wan、Xinya Han、Han Chen、Jiaqi Liu、Li Rao、Chen Su、Chao Peng、Chunquan Sheng、Yanliang Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02102

  日期：2022.2.10

  CaFBA. Furthermore, most of the CaFBA covalent inhibitors exhibited good inhibitory activity against azole-resistant C. albicans, and compound 2a11 can inhibit the growth of azole-resistant strains 103 with the MIC80 of 1 μg/mL. Collectively, this work identifies a new covalent allosteric site of CaFBA and discovers the first generation of covalent inhibitors for fungal FBA with potent inhibitory activity

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。