2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid | 138279-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-3,5-pyridinecarboxylic acid；2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 138279-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 341.287
• InChiKey: ZGDIGQLFOVNBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl nitrate 、 2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到bis(2-nitrooxyethyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Study of Antihypertensive 1,4-Dihydropyridine Derivatives Having Nitrooxyalkyl Moieties at the 3 and 5 Positions.

  摘要：

  1, 4-二氢吡啶衍生物在 3 和 5 位上有两个硝基氧烷基作为酯，具有抗高血压活性。为了了解取代基如何影响生物活性，研究人员采用模糊自适应最小二乘法（FALS 91）对 27 个化合物的定量结构-活性关系（QSAR）进行了分析。QSAR 模型表明，1, 4-二氢吡啶 4 位上的疏水性和电子效应以及硝基氧烷基酯成分的特殊结构对抗高血压活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1060
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Study of Antihypertensive 1,4-Dihydropyridine Derivatives Having Nitrooxyalkyl Moieties at the 3 and 5 Positions.

  摘要：

  1, 4-二氢吡啶衍生物在 3 和 5 位上有两个硝基氧烷基作为酯，具有抗高血压活性。为了了解取代基如何影响生物活性，研究人员采用模糊自适应最小二乘法（FALS 91）对 27 个化合物的定量结构-活性关系（QSAR）进行了分析。QSAR 模型表明，1, 4-二氢吡啶 4 位上的疏水性和电子效应以及硝基氧烷基酯成分的特殊结构对抗高血压活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1060

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0184841B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US4567268A
  申请人：——

  公开号：US4567268A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4678796A
  申请人：——

  公开号：US4678796A

  公开（公告）日：1987-07-07
• US4914159A
  申请人：——

  公开号：US4914159A

  公开（公告）日：1990-04-03
• US4931525A
  申请人：——

  公开号：US4931525A

  公开（公告）日：1990-06-05