(E)-N-phenyl-N-2-phenylethenyltoluene-p-sulphonamide | 96626-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-2-phenylethenyltoluene-p-sulphonamide
• 英文别名: (E)-N-phenyl-N-styryl-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-4-methyl-N-phenyl-N-styrylbenzenesulfonamide；(E)-N-Ts-N-styrylaniline；(E)-N-phenyl-N-styryltoluenesulfonamide；4-methyl-N-phenyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 96626-20-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: CUFCAGQCVKXYEB-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  509.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-N-2-phenylethenyltoluene-p-sulphonamide 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以95%的产率得到N-苯乙基-n-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Hilton, Neville A.; Shibib, Sa'ad M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3712 - 3720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-2-hydroxy-2-phenylethyltoluene-p-sulphonamide 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-phenyl-N-2-phenylethenyltoluene-p-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Hilton, Neville A.; Shibib, Sa'ad M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3712 - 3720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Copper(I) Catalyzed Regioselective Asymmetric Alkoxyamination of Aryl Enamide Derivatives
  作者：Masafumi Nakanishi、Corinne Minard、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol202367d

  日期：2011.11.4

  The copper(I) catalyzed reaction of an enamide with an iminoiodane, in the presence of an alcohol, triggers the direct alkoxyamination of the double bond. This transformation represents a straightforward access to α-amino aminals in a completely regio- and diastereoselective manner. Use of a chiral Box ligand allows this reaction to be carried out in an enantioselective fashion.

  在醇的存在下，烯酰胺与亚氨基碘的铜（I）催化反应触发了双键的直接烷氧基化。这种转化代表了以完全区域和非对映选择性的方式直接获得α-氨基缩醛。手性Box配体的使用允许该反应以对映选择性的方式进行。
• Iodine(III)‐Mediated Diazidation and Azido‐oxyamination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet‐Thibault、Anita Rayar、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/chem.201501782

  日期：2015.9.28

  In this study we demonstrate that the combination of bis(tert‐butylcarbonyloxy)iodobenzene and lithium azide in acetonitrile allows the diazidation of various enamide substrates. The azido‐oxyamination of the same substrates can be carried out in the presence of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide (TEMPO). Control experiments strongly suggest that this latter process occurs through a shift in nature

  在这项研究中，我们证明了双（叔丁基羰基氧基）碘代苯和叠氮化锂在乙腈中的组合可以使各种酰胺基被重氮化。相同底物的叠氮基氧化可在2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物（TEMPO）存在下进行。对照实验强烈表明，后一种过程是通过原位生成的亲电子物种从自由基转变为阳离子而发生的。最后，还通过对其进行各种选择性反应来评估合成的新化合物的多功能性。
• Ethanol as a Hydrogenating Agent: Palladium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of Ynamides To Give Enamides
  作者：Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/anie.201702277

  日期：2017.6.6

  as a hydrogenating agent for ynamides under palladium catalysis. This behavior is different from the normally expected reaction of ethanol addition to alkynes. The reaction shows stereoselectivity for E enamides, which is in contrast to reports using other hydrogenating sources. The method was also extended to ynamines. Alternatively, the use of ethanol and ammonium formate as the hydrogenating source

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。
• Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet-Thibault、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol400453b

  日期：2013.4.19

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.