(4E,6R,7S,11E,13R,14S)-6,13-dimethyl-7,14-diphenyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione | 1098197-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4E,6R,7S,11E,13R,14S)-6,13-dimethyl-7,14-diphenyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione
• CAS: 1098197-77-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: NRHNQHSEKZNYCZ-AQJWRGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6R,7S,11E,13R,14S)-6,13-dimethyl-7,14-diphenyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4S,5R,11S,12R,13aS,E)-5,12-dimethyl-4,11-diphenyl-4,5,11,12,13,13a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][1,5]diazacycloundecine-2,9(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用大环的反应发现：大环双内酰胺的跨环环化

  摘要：

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。

  DOI：

  10.1021/ol802729f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6S,E)-6-amino-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate 在 2-羟基吡啶 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以289 mg的产率得到(4E,6R,7S,11E,13R,14S)-6,13-dimethyl-7,14-diphenyl-1,8-diazacyclotetradeca-4,11-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  使用大环的反应发现：大环双内酰胺的跨环环化

  摘要：

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。

  DOI：

  10.1021/ol802729f