methyl (2R)-2-deuterio-2-[(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate | 139732-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-deuterio-2-[(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 139732-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 250.302
• InChiKey: DEHAIKVVKPVBRI-SWHSWRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-deuterio-2-[(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₁H₁₄⁽²⁾HNO₃
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性铬卡宾配合物的光解不对称合成 (S)- 和 (R)-[2-2H1] 甘氨酸。铬乙烯酮配合物、乙烯酮和酯烯醇化物之间立体选择性的比较

  摘要：

  (S)- 和 (R)-[2- 2 H i ] 甘氨酸（«手性甘氨酸»）通过两种不同的途径以高氘掺入和 82-86% 的 ee 产率合成。进行了旋光性恶唑烷卡宾铬配合物的光解和旋光性 α-恶唑烷酮乙酸酯的锂化-氘化。比较乙烯酮和铬键乙烯酮与甲醇-d反应的立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja00034a035
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 生成 methyl (2R)-2-deuterio-2-[(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate 、 methyl (S)-2-((S)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidin-3-yl)acetate-2-d
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性铬卡宾配合物的光解不对称合成 (S)- 和 (R)-[2-2H1] 甘氨酸。铬乙烯酮配合物、乙烯酮和酯烯醇化物之间立体选择性的比较

  摘要：

  (S)- 和 (R)-[2- 2 H i ] 甘氨酸（«手性甘氨酸»）通过两种不同的途径以高氘掺入和 82-86% 的 ee 产率合成。进行了旋光性恶唑烷卡宾铬配合物的光解和旋光性 α-恶唑烷酮乙酸酯的锂化-氘化。比较乙烯酮和铬键乙烯酮与甲醇-d反应的立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja00034a035

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)- and (R)-[2-2H1]glycine via photolysis of optically active chromium carbene complexes. A comparison of stereoselectivity between chromium ketene complexes, ketenes, and ester enolates
  作者：Louis S. Hegedus、Elena Lastra、Yukitoshi Narukawa、Daniel C. Snustad

  DOI：10.1021/ja00034a035

  日期：1992.4

  ]glycine («chiral glycine») were synthesized in good yield with high deuterium incorporation and ee's of 82-86% by two different routes. Photolysis of optically active oxazolidine carbene chromium complexes and lithiation-deuteration of optically active α-oxazolidinone acetic esters were carried out. The stereoselectivities of the reactions of ketenes and chromium-bound ketenes with methanol-d were compared

  (S)- 和 (R)-[2- 2 H i ] 甘氨酸（«手性甘氨酸»）通过两种不同的途径以高氘掺入和 82-86% 的 ee 产率合成。进行了旋光性恶唑烷卡宾铬配合物的光解和旋光性 α-恶唑烷酮乙酸酯的锂化-氘化。比较乙烯酮和铬键乙烯酮与甲醇-d反应的立体选择性