gem-diacetate de tetrahydrofurfural | 5331-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gem-diacetate de tetrahydrofurfural
• 英文别名: diacetate de tetrahydrofurfural；2-diacetoxymethyl-tetrahydro-furan；2-Diacetoxymethyl-tetrahydrofuran；Tetrahydrofuran-2-ylmethanediyl diacetate；[acetyloxy(oxolan-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 5331-61-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: DCUUBHPLMUQTIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gem-diacetate de tetrahydrofurfural 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到四氢呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Amouroux, Roger; Chastrette, Francine; Chastrette, Maurice, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Diacetoxymethyl-5-methoxy-2,5-dihydro-furan 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 gem-diacetate de tetrahydrofurfural
  参考文献：
  名称：

  与吲哚生物碱有关的合成实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002675

文献信息

• Regioselective Cleavage of Tetrahydrofurans Bearing Proximate Functional Groups with Acid Iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919508011398

  日期：1995.3

  at the C2 or C3 position (alcohols, esters, amine, ether, acetal) are cleaved with RCOCl/NaI (R = Me, tBu) in acetonitrile to give regioselectively trifunctionalized derivatives. In all cases the cleavage occurs mainly or exclusively at the C-O bond the most remote from the functional group.

  摘要 在 C2 或 C3 位官能化的四氢呋喃（醇、酯、胺、醚、缩醛）在乙腈中用 RCOCl/NaI（R = Me，tBu）裂解，得到区域选择性三官能化衍生物。在所有情况下，裂解主要或仅发生在离官能团最远的 CO 键上。
• Hydrogenation and Hydrogenolysis of Furan Derivatives
  作者：Harold E. Burdick、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01317a046

  日期：1934.2
• Scheibler; Sotscheck; Friese, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1447
  作者：Scheibler、Sotscheck、Friese

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivite dans la reaction des organomagnesiens sur le tetrahydrofurfural et son gem-diacetate en presence de HMPT. Acces aux diols-1,2 erythro
  作者：R. Amouroux、S. Ejjiyar、M. Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80041-7

  日期：1986.1
• Szarvasi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 907
  作者：Szarvasi

  DOI：——

  日期：——