2-acetoxyphenyl methyl sulfone | 56490-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxyphenyl methyl sulfone
• 英文别名: 1-acetoxy-2-methanesulfonyl-benzene；1-Acetoxy-2-methansulfonyl-benzol；(2-Methylsulfonylphenyl) acetate
• CAS: 56490-42-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: JSJZBYRBGPUXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  382.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyphenyl methyl sulfone 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3-甲基磺酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。3.一些在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）

  DOI：

  10.1021/jm00241a006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-acetoxyphenyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s

文献信息

• Mangini et al., Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 81,93
  作者：Mangini et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel process for the preparation of 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of etoricoxib.
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2551265B2

  公开（公告）日：2017-09-13
• KAISER K.; SCHWARTZ M. S.; COLELLA D. S.; WARDELL JR. J. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 674-683
  作者：KAISER K.、 SCHWARTZ M. S.、 COLELLA D. S.、 WARDELL JR. J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE INHIBITORS OF PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE SYNTHASE-2
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0958275A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• EP0958275A4
  申请人：——

  公开号：EP0958275A4

  公开（公告）日：2004-12-01