2-methylthio-5-benzylidene-Δ²-thiazolin-4-one | 28996-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-5-benzylidene-Δ²-thiazolin-4-one
• 英文别名: 2-methylthio-5-benzylidene-Δ²-4-thiazolinone；2-methylthio-5-benzylidenethiazol-4-one；5-benzylidene-2-methylsulfanyl-thiazol-4-one；5-Benzyliden-2-methylthio-1,3-thiazolin-4-on；2-Methylthio-5-benzylidenrhodanin；5-Benzyliden-2-methylthiorhodanin；5-Benzylidene-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one；5-benzylidene-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 28996-51-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS₂
• 分子量: 235.331
• InChiKey: NULFHNBGVYXBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  386.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-5-benzylidene-Δ²-thiazolin-4-one 、 丙烯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-allylamino-5-benzylidene-Δ²-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 53. Synthesis of 5-arylidene-2-allylamino-?2-thiazolin-4-ones and 5-arylidene-2-imino-3-allylthiazolidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504400
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylthio-5-benzylidene-Δ²-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rudorf, Wolf-Dieter; Schwarz, Ralf, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 329 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Volkova, A. A.; V'yunov, K. A.; Ginak, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 114 - 116
  作者：Volkova, A. A.、V'yunov, K. A.、Ginak, A. I.、Ramsh, S. M.、Sochilin, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ginak,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1747 - 1749
  作者：Ginak,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 7H-pyrano[2,3-d]thiazoles via squaramide-catalyzed [2+4] annulation of malononitrile and 5-ylidenethiazol-4-ones
  作者：Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.014

  日期：2016.11

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 7H-pyrano[2,3-d]thiazoles has been developed on the basis of the organocatalyzed [4+2] annulation of malononitrile and 5-ylidenethiazol-4-ones. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, the reaction of malononitrile and a wide range of 5-ylidenethiazol-4-ones ran smoothly to afford the corresponding structurally diverse 7H-pyrano[2,3-d]thiazole derivatives in good yields (70-94%) and with moderate to excellent enantioselectivities (43->99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Volkova, A. A.; V'yunov, K. A.; Ginak, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 117 - 119
  作者：Volkova, A. A.、V'yunov, K. A.、Ginak, A. I.、Ramsh, S. M.、Sochilin, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ginak, A. I.; Rubleva, O. G.; Dymshits, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 6, p. 1184
  作者：Ginak, A. I.、Rubleva, O. G.、Dymshits, V. A.

  DOI：——

  日期：——