1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane | 166903-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane
• 英文别名: [Hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-$l^{3}-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 166903-48-6
• 化学式: C₃H₃F₆IO₄S
• 分子量: 376.015
• InChiKey: QWXILXYKCKXYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 13, S 2203-2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane
  参考文献：
  名称：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃：稳定的Koser试剂的氟代烷基。

  摘要：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。

  DOI：

  10.1021/jo961336n

文献信息

• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes, CF3CH2I(OH)OSO2R: Stable, fluoroalkyl analogs of Koser's reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00275-h

  日期：1995.3

  1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes [CF3CH2I(OH)OSO2R; R = CH3, CF3, p-CH3C6H4] can be prepared in two steps from trifluoroethyliodide by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH, MsOH, or Me3SiOTf. Reaction of the tosylate derivative 3 with silyl enol ethers affords α-tosyloxyketones, while triflate 5 smoothly reacts with trimethylsilylbenzene to give

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷[CF 3 CH 2 I（OH）OSO 2 R；R ＝ CH 3，CF 3，对-CH 3 C 6 H 4 ]可以由三氟乙基碘通过全三氟乙酸氧化并随后与TsOH，MsOH或Me 3 SiOTf反应而分两步制备。甲苯磺酸酯衍生物3与甲硅烷基烯醇醚的反应得到α-甲苯磺酰氧基酮，而三氟甲磺酸酯5与三甲基甲硅烷基苯平稳地反应以产生相应的三氟甲磺酸三氟乙基（苯基）碘鎓8。
• Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 13, S 2203-2206
  作者：Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-1<i>H</i>,1<i>H</i>-perfluoroalkanes:  Stable, Fluoroalkyl Analogs of Koser's Reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1021/jo961336n

  日期：1996.11.15

  respective alpha-(tosyloxy) ketones. A similar reaction of cyclohexene furnishes cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane as the major product. Triflates 3c,f react with (trimethylsilyl)arenes under mild conditions to afford the respective (fluoroalkyl) (aryl)iodonium triflates 7, while the analogous reaction with alkynyltrimethylsilanes leads to novel (fluoroalkyl)(alkynyl)iodonium salts 8.

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。