1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane | 166903-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane
• 英文别名: [Hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-$l^{3}-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 166903-48-6
• 化学式: C₃H₃F₆IO₄S
• 分子量: 376.015
• InChiKey: QWXILXYKCKXYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 13, S 2203-2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-iodo>-1H,1H-perfluoroethane
  参考文献：
  名称：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃：稳定的Koser试剂的氟代烷基。

  摘要：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。

  DOI：

  10.1021/jo961336n

文献信息

• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes, CF3CH2I(OH)OSO2R: Stable, fluoroalkyl analogs of Koser's reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00275-h

  日期：1995.3

  1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes [CF3CH2I(OH)OSO2R; R = CH3, CF3, p-CH3C6H4] can be prepared in two steps from trifluoroethyliodide by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH, MsOH, or Me3SiOTf. Reaction of the tosylate derivative 3 with silyl enol ethers affords α-tosyloxyketones, while triflate 5 smoothly reacts with trimethylsilylbenzene to give

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷[CF 3 CH 2 I（OH）OSO 2 R；R ＝ CH 3，CF 3，对-CH 3 C 6 H 4 ]可以由三氟乙基碘通过全三氟乙酸氧化并随后与TsOH，MsOH或Me 3 SiOTf反应而分两步制备。甲苯磺酸酯衍生物3与甲硅烷基烯醇醚的反应得到α-甲苯磺酰氧基酮，而三氟甲磺酸酯5与三甲基甲硅烷基苯平稳地反应以产生相应的三氟甲磺酸三氟乙基（苯基）碘鎓8。