potassium 4-(tert-butyl)phenolate | 3130-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-(tert-butyl)phenolate
• 英文别名: Potassium p-tert-butylphenolate；potassium;4-tert-butylphenolate
• CAS: 3130-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃KO
• 分子量: 188.311
• InChiKey: YPPBVACKXHPUGV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-(tert-butyl)phenolate 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 C₁₇H₂₁NO
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到potassium 4-(tert-butyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• Ligand free, highly efficient synthesis of diaryl ether over copper fluorapatite as heterogeneous reusable catalyst
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.124

  日期：2012.4

  A novel ligand-free, highly efficient, and an inexpensive method has been developed by using ecofriendly, heterogeneous reusable copper fluorapatite (CuFAP) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from the cross coupling reaction of the various substituted aryl halides (fluoride, chloride, bromide, and iodide) with the potassium salts of various substituted phenols in the presence of N-methyl 2-pyrrolidone

  通过使用生态友好的非均相可重复使用的氟磷灰石铜（CuFAP）催化剂，通过各种取代的芳基卤化物（氟化物，氯化物，在N-甲基2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在120°C下与各种取代的苯酚的钾盐形成溴化物和碘化物）。该方案以良好至优异的产率获得了相应的交叉偶联产物。通过简单过滤从反应混合物中回收CuFAP催化剂，并重复使用几次而不会损失催化活性。
• Process for carboxylating organic substrates with carbon dioxide in
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US03976677A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Carboxylable substrates i.e., ketones, esters, nitroparaffins and nitriles, containing activated hydrogen atoms are carboxylated by reaction with alkaline phenates and CO.sub.2 in at least one hydrocarbon solvent selected from aliphatic, alicyclic, aromatic and alkyl-aromatic hydrocarbon solvents.

  可以通过与碱性酚酸盐和二氧化碳在至少一种选择自脂肪烃、脂环烷烃、芳香烃和烷基芳香烃溶剂中的羧化底物，例如酮、酯、硝基烷和腈，含有活化氢原子，进行羧化反应。
• A New Selective Synthesis of Aryl 2,2-Diethylbutyl Ethers
  作者：Hiromitsu Masada、Hiroyuki Shimanaka、Hideki Hamazaki、Takako Tokuda、Chikako Kawabata

  DOI：10.1246/cl.1994.813

  日期：1994.4

  The nucleophilic substitution reactions of hindered 2,2-diethylbutyl methanesulfonate with potassium aryloxides were carried out in dimethyl sulfoxide at higher temperatures. New unrearranged hindered ethers were readily obtained in excellent yields as the desired products.

  受阻2,2-二乙基丁基甲磺酸酯与芳基氧化钾的亲核取代反应在二甲亚砜中在较高温度下进行。新的未重排受阻醚很容易以优异的产率获得作为所需产物。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Anionic sp²-sp³Diboron Compounds: Readily Accessible Boryl Nucleophiles
  作者：Sabrina Pietsch、Emily C. Neeve、David C. Apperley、Rüdiger Bertermann、Fanyang Mo、Di Qiu、Man Sing Cheung、Li Dang、Jianbo Wang、Udo Radius、Zhenyang Lin、Christian Kleeberg、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201500235

  日期：2015.5.4

  Lewis bases, such as alkoxides and fluoride. The study was extended to alternative Lewis bases, such as acetate, and other diboron reagents. The B(sp2)–B(sp3) adducts exhibit two distinct boron environments in the solid‐state and solution NMR spectra, except for [(4‐tBuC6H4O)B2pin2]−, which shows rapid site exchange in solution. DFT calculations were performed to analyze the stability of the adducts with

  四烷氧基二硼化合物的路易斯碱加合物，特别是双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2），已被提议作为无金属硼化反应中亲核硼基物种的活性来源。我们报告了一系列B 2 pin 2与硬路易斯碱（如醇盐和氟化物）的阴离子加合物的分离和详细的结构表征（通过固态和溶液NMR光谱法和X射线晶体学）。该研究扩展至其他路易斯碱，例如乙酸盐和其他二硼试剂。B（sp 2）–B（sp 3）加合物在固态和溶液NMR光谱中表现出两个不同的硼环境，除了[（4- tBuC 6 H 4 O）B 2销2 ] -，显示溶液中的快速位点交换。进行DFT计算以分析加合物相对于解离的稳定性。分离的加合物与两个代表性的有机亲电试剂系列（即芳基卤化物和重氮盐）的化学计量反应表明，阴离子型二硼化合物作为亲核性硼基阴离子源具有相对活性。
• Synthesis of 6<i>H-</i>Benzo[<i>c</i>]chromene Scaffolds from <i>O</i>-Benzylated Phenols through a C–H Sulfenylation/Radical Cyclization Sequence
  作者：Steve Karreman、Simon B. H. Karnbrock、Sebastian Kolle、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00087

  日期：2021.3.19

  S-Aryl dibenzothiophenium salts, obtained through a highly regioselective C–H sulfenylation of o-benzyl-protected phenols, are used as precursors of 6H-benzo[c]chromenes. The reaction starts with a photocatalytically triggered single-electron transfer to the sulfonium salt, which promotes the formation of an aryl radical via selective mesolitic cleavage of the S–Arexo bond. Mechanistic studies reveal

  S-芳基二苯并噻吩鎓盐是通过邻苯甲基保护的苯酚的高区域选择性 C-H 亚磺酰化获得的，用作 6 H-苯并[ c ]色烯的前体。该反应从光催化触发的单电子转移到锍盐开始，这通过选择性中间体裂解 S-Ar外键促进芳基自由基的形成。机理研究表明，这种最初的自由基物种遵循动力学有利的 5-exo-trig 途径循环。随后的环扩展，有利于重芳构化，提供所需的三环系统。