2,5-di-p-tolylselenophene | 51678-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-p-tolylselenophene
• 英文别名: 2,5-Bis(4-methylphenyl)selenophene
• CAS: 51678-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₆Se
• 分子量: 311.285
• InChiKey: WXGHLZGUFGYBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  422.8±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 selenium 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2,5-di-p-tolylselenophene
  参考文献：
  名称：

  通过在超碱性介质中原位还原元素硒制备的 2,5-取代硒酚的荧光自淬灭光致电子转移机制的证据

  摘要：

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00874

文献信息

• 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111233827B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。
• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• Synthesis of novel 2,5-diarylselenophenes from selenation of 1,4-diarylbutane-1,4-diones or methanol/arylacetylenes
  作者：Guoxiong Hua、John B. Henry、Yang Li、Andrew R. Mount、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b924986a

  日期：——

  Reaction of 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide [PhP(Se)(μ-Se)]2 (Woollins’ reagent, WR) with one equivalent of 1,4-diarylbutane-1,4-diones 1a–g in refluxing toluene affords the corresponding 2,5-diarylselenophenes 2a–g in excellent yields (up to 99%). Alternatively, the 2,5-diarylselenophenes (2a and 2b) can be obtained in 70–80% yields from the reaction of arylacetylene with an equivalent of O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate; the latter was derived from WR and methanol. The first X-ray structure of 2,5-diarylselenophenes is presented along with characterisation of their redox properties.

  2,4-二(苯基)-1,3-二硒代二膦烯-2,4-二硒化物[PhP(Se)(μ-Se)]2（Woollins试剂，WR）与相应的1,4-二芳基丁酮1a-g在回流的甲苯中反应，获得了相应的2,5-二芳基硒茚烯2a-g，产率极佳（高达99%）。此外，2,5-二芳基硒茚烯（2a和2b）也可以通过芳基乙炔与等量的O-甲基硒氢苯基膦酸二硒酯反应获得，产率为70-80%；后者是由WR和甲醇衍生而来的。本文呈现了2,5-二芳基硒茚烯的首次X射线结构，并对其氧化还原性质进行了表征。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Haloselenophenes:  Synthesis of 2-Arylselenophenes, 2,5-Diarylselenophenes, and 2-Arylselenophenyl Ketones
  作者：Patrícia Prediger、Angélica V. Moro、Cristina W. Nogueira、Lucielli Savegnago、Paulo Henrique Menezes、João B. T. Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0601056

  日期：2006.5.1

  We present herein our results on the Suzuki coupling reaction of 2-haloselenophenes with boronic acids catalyzed by palladium salt and describe a new route established to prepare 2-arylselenophenes and 2,5-diarylselenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。
• Evidence of a Photoinduced Electron-Transfer Mechanism in the Fluorescence Self-quenching of 2,5-Substituted Selenophenes Prepared through In Situ Reduction of Elemental Selenium in Superbasic Media
  作者：Helena Domingues de Salles、Felipe Lange Coelho、Douglas Bernardo Paixão、Cristina Aparecida Barboza、Daniel da Silveira Rampon、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00874

  日期：2021.8.6

  solvents and substituents are shown to play a role in the fluorescence quantum yield values. In addition, a fluorescence self-quenching behavior could be observed, related to a photoinduced electron-transfer mechanism. Theoretical calculations performed at the MP2/ADC(2)/cc-pVDZ level of theory were performed in order to investigate the photophysical features of this series of selenophene derivatives.

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。