2'-deoxy-6,2'-methanouridine | 102789-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-6,2'-methanouridine
• 英文别名: 2'-deoxy-6,2'-methano-cyclouridine；(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-1,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 102789-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: XVGDYLOVQUKDKH-JWIUVKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-4-O-methyl-6,2'-methanouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到2'-deoxy-6,2'-methanouridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. LIX. Synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-cyclouridine.
  作者：TOMOHARU SANO、HIDEO INOUE、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3595

  日期：——

  2'-Deoxy-6, 2'-methano-cyclouridine, a carbon-bridged cyclonucleoside fixed in a high-anti conformation, was synthesized. Treatment of a 3', 5'-O-protected 6-cyano-2'-O-imidazolythiocarbonyluridine with tri-n-butyltin hydride afforded a 6, 2'-oxomethano-cyclouridine derivative in low yield. Base treatment of 5-bromo-2'-deoxy-2' (S)-ethoxycarbonylmethyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) uridine resulted in an intramolecular Michael reaction followed by dehydrobromination to give the 6, 2'-cyclonucleoside. The latter was de-ethoxycarbonylated by treatment with sodium chloride and water in dimethylsulfoxide followed by desilylation to furnish the title compound.

  2'-Deoxy-6, 2'-methano-cyclouridine 是一种以高反式构象固定的碳桥环核苷酸，其合成过程是这样的。用氢化三正丁基锡处理 3'，5'-O 保护的 6-氰基-2'-O-咪唑硫代羰基尿苷，可以得到低产率的 6，2'-氧代甲氧基环尿苷衍生物。碱处理 5-溴-2'-脱氧-2'(S)-乙氧羰基甲基-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) 尿苷导致分子内迈克尔反应，然后脱氢溴化，得到 6, 2'- 环核苷。后者在二甲基亚砜中用氯化钠和水进行脱乙氧基羰基化处理，然后脱硅，得到标题化合物。
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA, YUICHI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 389-392
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.389

  日期：——

  An alternative method for the synthesis of 2'-deoxy-6, 2'-methanouridine (1), -cytidine (3) and -4-thiouridine (13) is described which involves a condensation of an isopropyl β-D-2-pentuloside (5) and a carbanion formed from 6-trimethylsilylmethylpyrimidine (6), followed by intramolecular glycosylation.

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。