methyl [1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate | 187741-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-Methoxycarbonyl-2-aminodiphenyl；methyl N-(2-phenylphenyl)carbamate
• CAS: 187741-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09431354
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LXZYLGUNAYNUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  325.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  苯胺氨基甲酸酯：钯催化的定向C的通用和可移动的母题。H激活

  摘要：

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201403712
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 甲苯 作用下， 生成 methyl [1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  312.菲啶系列的研究。第二部分硝基和氨基菲啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002225

文献信息

• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Atropisomeric Properties of <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：Takuya Namba、Mayuno Hotta、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00594

  日期：2021.6.4

  exocyclic bond (axis 3) is not in concert with the endocyclic axes (axis 1, axis 2). For the preparation of 5H-dibenzo[b,d]azepin-7(6H)-one, the intramolecular Friedel–Crafts acylation of N-(1,1′)-biphenyl-2-yl-glycine derivatives was revisited. It was revealed that the electron-withdrawing property of the amino-protective group was a key to the success of seven-membered cyclization.

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• Palladium-catalyzed phosphination and amination through C H bond functionalization on biphenyl: Amido-substituent as directing group
  作者：I-Hsiang Kao、Ching-Yu Wang、Yu-Chang Chang、Chu-Lun Wu、Yu-Jen Chiu、Fung-E Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.007

  日期：2019.1

  found to greatly affect the ratio distribution of products 3 and 4. By contrast, substituents on various locations of the biphenyl in 1 do not influence much on the outcome of the products distribution. A reaction mechanism is proposed to account for these experimental observations. Computational studies employing Density Functional Theory methods (DFT) on this proposed mechanism found that the electron

  的形成Ñ（2' - - （二苯基磷酰基） - [1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6- pentafluorobenzamide（3_eaaa）已经通过取得的钯-催化的和Ag（I）辅助N -（[[1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6-五氟苯甲酰胺（1_eaa）的C H官能团通过磷化作用和二苯基膦氧化物的存在（2_a）。该反应伴随有少量咔唑衍生物（9 H-咔唑-9-基）（全氟苯基）甲酮（4_eaa）。3_eaaa和4_eaa的晶体结构均通过X射线晶体衍射法测定。实际上，磷酸化发生在1_eaa环间环的邻位。发现在1的酰胺片段上具有各种吸电子/给电子能力的取代基极大地影响了产物3和4的比例分布。相反，在1中联苯的各个位置上的取代基对产品分配的结果影响不大。提出了一种反应机理来解释这些实验观察。对这种提出的机制采用密度泛函理论方法（DFT）进行的计算研究发现，中间体II中钯