(+)-(S)-2-methoxymethyl-1-(1-propylbutylideneamino)-pyrrolidine | 91658-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(S)-2-methoxymethyl-1-(1-propylbutylideneamino)-pyrrolidine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]heptan-4-imine
• CAS: 91658-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: AIXXBTQLDDFEGY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-64 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-methoxymethyl-1-(1-propylbutylideneamino)-pyrrolidine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions

  摘要：

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218352
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 反应 11.0h， 生成 (+)-(S)-2-methoxymethyl-1-(1-propylbutylideneamino)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金属手性的不对称合成：无环酮的整体对映选择性α-烷基化

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82420-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-phosphanyl ketones and 2-phosphanyl alcohols
  作者：Dieter Enders、Thorsten Berg、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/jlac.199719970212

  日期：1997.2

  efficient, highly enantioselective methodology for the synthesis of α-phosphanyl ketones 7 and 2-phosphanyl alcohols 12 and 13, important hemilable ligands for enantioselective homogeneous catalysis and chiral building blocks in general, has been developed. The key step of this first enantio-selective synthesis of α-phosphanyl ketones is the diastereo-selective phosphanylation of SAMP hydrazones 2 to produce

  已经开发了一种有效的，高对映选择性的方法，用于合成α-膦酰基酮7和2-膦烷基醇12和13，这是对映选择性均相催化的重要重要半可配体，通常是手性结构单元。该α-膦酰基酮的第一对映选择性合成的关键步骤是SAMP hydr 2的非对映选择性膦酰基化反应，生成α-膦酰基an，被分离为更稳定的硼烷加合物6。随后的臭氧分解得到α-膦酰基酮7。2-膦烷基醇12和13的对映选择性合成已经通过两种根本不同的方法完成了该反应：未取代的手性醛9的膦酰基化和α-二苯基phoshanshan乙醛SAMP 10 10的烷基化。分离出次要的非对映异构体后，通过臭氧分解，还原和去除硼烷基团，将硼烷保护的α-膦酰基醛11转化为未保护的2-膦醇13。通过X射线分析，NOE实验或极化测定法确定官能化膦的绝对构型。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,α'-Disubstituted spiroacetals using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Eleonore Dederichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85594-0

  日期：1990.1
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl-Branched Aldehydes, Ketones, and Diketones from Caimans (<i>Caiman</i> and <i>Paleosuchus</i>; Crocodylia, Reptilia)
  作者：Karsten Krückert、Birte Flachsbarth、Stefan Schulz、Ute Hentschel、Paul J. Weldon

  DOI：10.1021/np0600797

  日期：2006.6.1

  Secretions from the paracloacal glands of alligators (Alligator spp.) and caimans (Caiman spp., Melanosuchus niger, and Paleosuchus spp.) were examined by GC-MS. The secretions of the common caiman (C. crocodilus), the broadsnouted caiman (C. latirostris), the yacare caiman (C. yacare), the dwarf caiman (P. palpebrosus), and the smooth-fronted caiman (P. trigonatus) yielded a new family of 43 aliphatic carbonyl compounds that includes aldehydes, ketones, and beta-diketones with an ethyl branch adjacent to the carbonyl group. The identification of these glandular components and the syntheses and stereochemical investigations of selected compounds are described.
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——