N-Benzoylalanyl chloride | 397851-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoylalanyl chloride
• 英文别名: Benzoyl-dl-alanin-chlorid；Benzoyl-dl-alanylchlorid；2-Benzamidopropanoyl chloride
• CAS: 397851-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: FXZGELBLAKATLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoylalanyl chloride 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R,2S,5R)-8-Phenylmenthyl N-benzoyl-3',4'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-(R)-α-methylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-甲基氨基酸。使用无环手性丙氨酸衍生的具有高非对颌面偏向的二价阴离子。

  摘要：

  已合成了衍生自N-苯甲酰基丙氨酸和以下手性醇的受阻酯：（1）（-）-异樟脑醇；（2）（-）-反式-2-苯基环己醇和（3）（-）-8-苯基薄荷醇。在-78°C下，用LDA（1.2当量）和正丁基锂（2.4当量）在THF中依次处理这些酯，生成相应的手性二价阴离子。用苄基溴将它们中的每一个烷基化表明只有（-）-8-苯基薄荷基助剂对其衍生的二价阴离子具有很高的非对面偏压。实际上，对于具有九种烷基卤化物的烷基化，该二价阴离子（6）始终显示89:11至94：6的非对映异构体比率。如果包含一个重结晶步骤，则可以得到单一的非对映异构产物，如对6的苄基化所证明的。特别要注意的是，用3的烷基化，4-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苄基溴（18）（重量比94：6，产率72％）构成了对临床上重要的降压（S）-α-甲基-DOPA（Aldomet）的形式合成，呈对映体形式富集从。在所有研究的案例中，通过向反应环境中添加10

  DOI：

  10.1021/jo00110a029
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 乙酰氯 作用下， 生成 N-Benzoylalanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  竞猜通知书Aminosäurederivaten

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19280110141

文献信息

• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• 4-Pyrimidinamine derivatives, pharmaceutical compositions and related methods
  申请人：——

  公开号：US20030008883A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides novel neuroprotective 4-pyrimidineamine derivatives and neuroprotective pharmaceutical compositions comprising 4-pyrimidinamines. This invention also provides methods of using these compositions to prevent ischemic cell death, particularly neuronal cell death, and reduce the likelihood of neuronal cell death in a subject due to a traumatic event. Finally, this invention provides an apparatus for administering to a subject the instant pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新型的神经保护性4-嘧啶胺衍生物和包含4-嘧啶胺的神经保护性药物组合物。该发明还提供了使用这些组合物预防缺血性细胞死亡，特别是神经细胞死亡，并减少由于外伤事件导致受试者神经细胞死亡的可能性的方法。最后，该发明提供了一种用于向受试者施用上述药物组合物的装置。
• 4-pyrimidinamine derivatives, pharmaceutical compositions and related methods
  申请人：——

  公开号：US20030212079A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides novel neuroprotective 4-pyrimidineamine derivatives and neuroprotective pharmaceutical compositions comprising 4-pyrimidinamines. This invention also provides methods of using these compositions to prevent ischemic cell death, particularly neuronal cell death, and reduce the likelihood of neuronal cell death in a subject due to a traumatic event. Finally, this invention provides an apparatus for administering to a subject the instant pharmaceutical compositions.

  本发明提供了新型神经保护性的4-嘧啶胺衍生物以及包含4-嘧啶胺的神经保护性药物组合物。本发明还提供使用这些组合物预防缺血性细胞死亡，特别是神经元细胞死亡，并减少由于创伤事件导致的受试者神经元细胞死亡的可能性的方法。最后，本发明提供了一种用于向受试者输送即时药物组合物的装置。
• Nonpeptidic Oxazole-Based Prolyl Oligopeptidase Ligands with Disease-Modifying Effects on α-Synuclein Mouse Models of Parkinson’s Disease
  作者：Tommi P. Kilpeläinen、Henri T. Pätsi、Reinis Svarcbahs、Ulrika H. Julku、Tony S. Eteläinen、Hengjing Cui、Samuli Auno、Nina Sipari、Susanna Norrbacka、Teppo O. Leino、Maria Jäntti、Timo T. Myöhänen、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00235

  日期：2023.6.8

  reducing α-synuclein (αSyn) dimerization and enhancing protein phosphatase 2A activity in a concentration–response manner, as well as reducing reactive oxygen species production. From the best performing oxazoles, HUP-55 was selected for in vivo studies. Its brain penetration was evaluated, and it was tested in αSyn virus vector-based and αSyn transgenic mouse models of Parkinson’s disease, where it

  脯氨酰寡肽酶（PREP）是人体内广泛分布的丝氨酸蛋白酶，可裂解含脯氨酸的肽；然而，最近的研究表明，它对神经退行性病变致病过程的影响源自直接的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），而不是来自其对某些神经肽水平的调节。我们发现了新型非肽类恶唑类 PREP 抑制剂，它偏离了 PREP 抑制剂已知的构效关系。这些新化合物是 PREP 的 PPI 的有效调节剂，以浓度响应方式减少 α-突触核蛋白 (αSyn) 二聚化并增强蛋白磷酸酶 2A 活性，并减少活性氧的产生。从性能最好的恶唑中，选择HUP-55进行体内研究学习。我们评估了它的大脑渗透性，并在基于 αSyn 病毒载体和帕金森病 αSyn 转基因小鼠模型中进行了测试，它恢复了运动障碍并降低了纹状体和黑质中寡聚 αSyn 的水平。
• Mohr; Stroschein, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2523
  作者：Mohr、Stroschein

  DOI：——

  日期：——