tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-fluorophenyl)propanoate | 277745-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: (3S,1'R)-3-[benzyl-(1-phenyl-ethyl)-amino]-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester；(S)-3-[(R)-benzyl-(1-phenyl-ethyl)-amino]-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 277745-39-8
• 化学式: C₂₈H₃₂FNO₂
• 分子量: 433.566
• InChiKey: BLWAGTINCIXPSB-RLWLMLJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-fluorophenyl)propanoate 在 盐酸 、 Pd(OH)2/C (6% w/w) 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-4-PIPERIDINYL COMPOUNDS AS CCR5 MODULATORS
  [FR] COMPOSES DE N-4-PIPERIDINYLE MODULATEURS DU CCR5

  摘要：

  这项发明提供了一种化合物的公式(I)：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、R3a、R4、R4a、R5和R6如所定义；或其药用可接受的盐或溶剂化合物；含有这些化合物的组合物，制备它们的方法以及它们作为趋化因子活性调节剂（尤其是CCR5活性）的用途。

  公开号：

  WO2004018425A1

文献信息

• Novel piperidine derivatives as modulators of chemokine receptors
  申请人：——

  公开号：US20040266823A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds of the invention, for example compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal). 1

  本发明的化合物，例如公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的使用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Piperidine or 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl derivatives useful as modulators of chemokine receptor activity (especially ccr5)
  申请人：Cumming John

  公开号：US20050171353A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention provides a compound of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , R 4a , R 5 , and R 6 are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof; compositions containing these compounds, processes for preparing them and their use as modulators of chemokine activity (for example CCR5 activity).

  本发明提供一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1，R2，R3，R3a，R4，R4a，R5和R6如定义；或其药学上可接受的盐或溶剂化物；包含这些化合物的组合物，制备它们的过程以及它们作为趋化因子活性调节剂（例如CCR5活性）的用途。
• N-4-piperidinyl compounds as ccr5 modulators
  申请人：Cumming John

  公开号：US20060167048A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention provides a compound of formula (I): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy.] wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , R 4a , R 5 , and R 6 are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof; compositions containing these compounds, processes for preparing them and their use as modulators of chemokine activity (especially CCR5 activity).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、R3a、R4、R4a、R5和R6如定义；或其药学上可接受的盐或溶剂；含有这些化合物的组合物，制备它们的过程以及它们作为趋化因子活性（特别是CCR5活性）调节剂的用途。
• NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1448525A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• PIPERIDINE OR 8-AZA-BICYCLO(3.2.1)OCT-3-YL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY (ESPECIALLY CCR5)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1490336A1

  公开（公告）日：2004-12-29