N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)amine | 211292-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)amine
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-dimethylaniline；2,6-diisopropyl-2',6'-dimethyldiphenylamine；(2,6-diisopropylphenyl)(2,6-dimethylphenyl)amine；Benzenamine, N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-2,6-dimethyl-；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,6-dimethylaniline
• CAS: 211292-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: GHTILTIFYAIUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2
• Facile Buchwald–Hartwig coupling of sterically encumbered substrates effected by PNP ligands
  作者：Neha Kathewad、Anagha M. C.、Nasrina Parvin、Sneha Parambath、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1039/c9dt00159j

  日期：——

  We employed Ph₂PN(Ar)PPh₂ ligands for the palladium catalyzed C–N cross coupling of a variety of sterically demanding substrates and isolated very good yield of coupling products.

  我们使用了Ph₂PN(Ar)PPh₂配体，对于空间位阻较大的底物进行钯催化的C-N交叉偶联反应，并分离得到了很高的偶联产物收率。
• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。