ethyl 2-amino-4-methyl-6-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate | 1140907-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-methyl-6-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-methyl-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1140907-47-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: GSYNACSQYCAWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-methyl-6-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(bromomethyl)-6-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2016119707A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)acrylate 、 碳酸胍 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到ethyl 2-amino-4-methyl-6-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Highly Functionalized Pyrimidine Derivatives

  摘要：

  We here described an efficient method for the synthesis of a series of highly functionalized pyrimidines via the addition and condensation reaction of ketene dithioacetals with guanidine carbonate or amidine hydrochlorides by microwave irradiation under solvent‐free conditions in the absence of a catalyst, giving the products with good yields (79–98%).

  DOI：

  10.1002/jhet.891

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Highly Functionalized Pyrimidine Derivatives
  作者：Shengjiao Yan、Yanfei Niu、Xuebing Chen、Yongjiang Liu、Jun Lin

  DOI：10.1002/jhet.891

  日期：2012.7

  We here described an efficient method for the synthesis of a series of highly functionalized pyrimidines via the addition and condensation reaction of ketene dithioacetals with guanidine carbonate or amidine hydrochlorides by microwave irradiation under solvent‐free conditions in the absence of a catalyst, giving the products with good yields (79–98%).