4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine | 244613-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 244613-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₃
• 分子量: 291.328
• InChiKey: GOLJXCAHLLOTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 对氟苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N-磺酸丁基吡啶硫酸氢盐 作用下， 反应 0.12h， 以80%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  利用离子液体在超声或微波辐射辅助下合成喹唑啉和嘧啶-2-胺衍生物的生态安全快捷方法

  摘要：

  基于碳酸胍，环状酮和醛的一锅和三组分缩合，建立了高效合成喹唑啉和嘧啶-2-胺衍生物的绿色方法。这些方法涉及评估几种酸性离子液体（ILs）在微波中在无溶剂的情况下作为有机催化剂的活性以及在超声辐射中作为溶剂和催化剂的活性。根据包括IL的类型和数量，反应温度和时间在内的参数变化，评估反应中的取代醛和环酮的数量。与超声方法相比，发现微波中的无溶剂程序在化学收率和反应时间方面都更加有效。催化剂的可回收性，简便性，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.09.018

文献信息

• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。
• An efficient and facile synthesis of pyrimidine and quinazoline derivatives via one-pot three-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Haiying Wang、Hong Jiang、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.43

  日期：2009.3

  An efficient and convenient method for the preparation of pyrimidine and quinazoline derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, cyclic ketones and guanidine carbonate, in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy work-up, and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，环酮和碳酸胍的一锅反应，可以高效，方便地制备嘧啶和喹唑啉衍生物。与现有方法相比，该方法具有产率高，反应条件温和，易于后处理且对环境友好的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Eco-safe and expeditious approaches for synthesis of quinazoline and pyrimidine-2-amine derivatives using ionic liquids aided with ultrasound or microwave irradiation
  作者：Masoumeh Zakeri、Mohamed M. Nasef、Ebrahim Abouzari-Lotf

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.09.018

  日期：2014.11

  Green approaches for efficient synthesis of quinazoline- and pyrimidine-2-amine derivatives were established based on the one-pot and three-component condensation of guanidine carbonate, cyclic ketones and aldehydes. These approaches involve the evaluation of the activity of several acidic ionic liquids (ILs) as organocatalysts under solvent-free medium in the microwave and as solvents and catalysts

  基于碳酸胍，环状酮和醛的一锅和三组分缩合，建立了高效合成喹唑啉和嘧啶-2-胺衍生物的绿色方法。这些方法涉及评估几种酸性离子液体（ILs）在微波中在无溶剂的情况下作为有机催化剂的活性以及在超声辐射中作为溶剂和催化剂的活性。根据包括IL的类型和数量，反应温度和时间在内的参数变化，评估反应中的取代醛和环酮的数量。与超声方法相比，发现微波中的无溶剂程序在化学收率和反应时间方面都更加有效。催化剂的可回收性，简便性，