2-[4-[(1E)-1,2-二苯乙烯基]苯氧基]-N,N-二甲基乙胺 | 97151-10-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-[4-[(1E)-1,2-二苯乙烯基]苯氧基]-N,N-二甲基乙胺
• 英文名称: cis-1,2-diphenyl-1-<4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl>ethylene
• 英文别名: (E)-1-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1,2-diphenylethene；2-(4-((E)-1,2-Diphenylethenyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine；2-[4-[(E)-1,2-diphenylethenyl]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 97151-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: PXOWMFOUQCRAAG-LYBHJNIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(1E)-1,2-二苯乙烯基]苯氧基]-N,N-二甲基乙胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  通过铜-钯催化的脱羧交叉偶联的立体选择性合成三芳基乙烯：（Z）-他莫昔芬的合成。

  摘要：

  描述了3,3-二芳基丙烯酸与芳基溴化物的第一次Cu / Pd催化的脱羧交叉偶联。以高产率获得具有优异的立体选择性的三芳基乙烯。该方法已成功应用于（Z）-他莫昔芬的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03752a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene 、 (4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)boronic acid 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-[4-[(1E)-1,2-二苯乙烯基]苯氧基]-N,N-二甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  trans-Stilbene as a Starting Material for the Synthesis of Tamoxifen Based on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  (Z)-他莫昔芬是由简单的烯烃（反式二苯乙烯）经 5 个步骤合成的，总收率为 40%（Z/E = 74:26）。苯取代基（4-Me2NCH2CH2OC6H4）是通过溴化-脱氢溴化-铃木反应顺序连接的。随后，通过溴化-内吉西反应序列将乙基连接到三芳基化烯烃上。铃木和根岸交叉偶联过程都是立体特异性的，而立体选择性只取决于溴化-脱氢溴化反应。(通过赫克反应-溴化-内箕反应顺序，仅用 3 个步骤就从反式二苯乙烯中得到了 (Z)-他莫昔芬，总收率为 57%（Z/E = 65:35）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217600

文献信息

• Al-Hassan, Mohammed I., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1413 - 1420
  作者：Al-Hassan, Mohammed I.

  DOI：——

  日期：——
• <i>trans</i>-Stilbene as a Starting Material for the Synthesis of Tamoxifen Based on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Adriano Monteiro、Carolina Nunes、Jones Limberger、Silvia Poersch、Marcus Seferin

  DOI：10.1055/s-0029-1217600

  日期：——

  (Z)-Tamoxifen was synthesized from a simple olefin (trans-stilbene) in 5 steps and 40% overall yield (Z/E = 74:26). The phenyl substituted group (4-Me2NCH2CH2OC6H4) was attached by a bromination-dehydrobromination-Suzuki reaction sequence. Subsequently, the ethyl group was attached to the triarylated olefin by a bromination-Negishi reaction sequence. Both the Suzuki and Negishi cross-coupling processes are stereospecific, and the stereoselectivity depends only on the bromination-dehydrobromination reactions. (Z)-Tamoxifen was also obtained from trans-stilbene in only 3 steps by using Heck reaction-bromination-Negishi reaction sequence in 57% overall yield (Z/E = 65:35).

  (Z)-他莫昔芬是由简单的烯烃（反式二苯乙烯）经 5 个步骤合成的，总收率为 40%（Z/E = 74:26）。苯取代基（4-Me2NCH2CH2OC6H4）是通过溴化-脱氢溴化-铃木反应顺序连接的。随后，通过溴化-内吉西反应序列将乙基连接到三芳基化烯烃上。铃木和根岸交叉偶联过程都是立体特异性的，而立体选择性只取决于溴化-脱氢溴化反应。(通过赫克反应-溴化-内箕反应顺序，仅用 3 个步骤就从反式二苯乙烯中得到了 (Z)-他莫昔芬，总收率为 57%（Z/E = 65:35）。
• Stereoselective synthesis of triarylethylenes via copper–palladium catalyzed decarboxylative cross-coupling: synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Maël Poizat

  DOI：10.1039/c4cc03752a

  日期：——

  The first Cu/Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of 3,3-diarylacrylic acids with aryl bromides is described. Triarylethylenes were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This methodology was successfully applied to the stereoselective synthesis of (Z)-tamoxifen.

  描述了3,3-二芳基丙烯酸与芳基溴化物的第一次Cu / Pd催化的脱羧交叉偶联。以高产率获得具有优异的立体选择性的三芳基乙烯。该方法已成功应用于（Z）-他莫昔芬的立体选择性合成。