Benzenamine,2,6-dimethyl-4-nitro-N-(phenylmethylene) | 60165-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine,2,6-dimethyl-4-nitro-N-(phenylmethylene)
• 英文别名: (E)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine；N-(4-nitro-benzylidene)-2',6'-dimethyl-aniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-4-nitrobenzylimine；2,6-dimethyl-N-(4-nitro-benzyliden)-aniline；2,6-Dimethyl-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin；4-Nitro-benzaldehyd-(2,6-dimethyl-phenylimin)；p-Nitrophenyl-N-2.6-dimethylphenylimin
• CAS: 60165-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RDUVHEGEZYBPPZ-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine,2,6-dimethyl-4-nitro-N-(phenylmethylene) 、 N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到trans-1-(2,6-dimethylphenyl)-3-(methylphenylamino)-4-(p-nitrophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of (N-alkyl-N-phenylamino)ketene with imines

  摘要：

  (N-Alkyl-N-phenylamino)ketenes were prepared in the presence of various imines, and a [2 + 2] cycloaddition reaction occurred to yield 3-(N-alkyl-N-phenylamino)-2-azetidinones. The size and electronic nature of the imine substituents were varied in order to probe those factors that influence the stereochemistry of the cycloaddition. The stereochemistry of the 2-azetidinone was determined by the substitution pattern of the imines. In general, the stereochemistry of the 2-azetidinone products are significantly influenced by the bulk of the N substituent on the imine. These results are discussed in terms of a two-step zwitterionic intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00021a029
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 alumina sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到Benzenamine,2,6-dimethyl-4-nitro-N-(phenylmethylene)
  参考文献：
  名称：

  亚胺作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的合成和分子对接研究。

  摘要：

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103491

文献信息

• Gawinecki, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 589 - 598
  作者：Gawinecki, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• Arcoria, Antonino; Cipria, Antonio; Longo, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 723 - 730
  作者：Arcoria, Antonino、Cipria, Antonio、Longo, Maria Luisa、Maccarone, Emanuele、Tomaselli, Gaetano Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Floc'H, Yves Le; Morvan, Jean-Marcel; Brault, Auguste, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 157 - 162
  作者：Floc'H, Yves Le、Morvan, Jean-Marcel、Brault, Auguste

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Reductive Mannich Coupling of Vinyl Ketones to <i>N</i>-Sulfonylimines Mediated by Hydrogen
  作者：Susan A. Garner、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo070779w

  日期：2007.7.1

  Catalytic hydrogenation of methyl vinyl ketone (MVK) and ethyl vinyl ketone (EVK) in the presence of N-(o-nitrophenylsulfonyl)imines 8a-13a at ambient pressure with tri-2-furylphosphine-ligated rhodium catalysts enables formation of Mannich products 8b-13b and 8c-13c with moderate to good levels of syn-diastereoselectivity. As revealed by an assay of various N-protecting groups, excellent yields of reductive Mannich product also are obtained for N-arylimines 1a-4a, although diminished levels of syn-diastereoselectivity are observed. Coupling of MVK to imine 8a under a deuterium atmosphere provides deuterio-8b, which incorporates a single deuterium atom at the former enone beta-position.
• FLOSN U. LE; MORVAN J.-M.; BRAULT A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 3-4, 157-162
  作者：FLOSN U. LE、 MORVAN J.-M.、 BRAULT A.

  DOI：——

  日期：——