2-amino-6-hydroxy-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1160740-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-hydroxy-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1160740-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: DOQZRKHDXJKSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 氰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 NH₂-SBA-15 mesoporous silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.47h， 以80%的产率得到2-amino-6-hydroxy-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines

  摘要：

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0189-x

文献信息

• A novel and efficient one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines and their anti-bacterial activity
  作者：M.B. Deshmukh、S.M. Salunkhe、D.R. Patil、P.V. Anbhule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.018

  日期：2009.6

  The first simple and efficient approach towards one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines has been developed by three component condensation of aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in alkaline ethanol. The synthesized compounds evaluated for their anti-bacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The some of the compounds

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。
• A novel pyrimidine derivative as a fluorescent chemosensor for highly selective detection of Aluminum (III) in aqueous media
  作者：Vishwas D. Suryawanshi、Anil H. Gore、Pravin R. Dongare、Prashant V. Anbhule、Shivajirao R. Patil、Govind B. Kolekar

  DOI：10.1016/j.saa.2013.05.071

  日期：2013.10

  An efficient fluorescent chemosensor Al(3+) receptor based on pyrimidine derivative,2-amino-6-hydroxy-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-pyrimidine-5-carbonitrile (DMAB), has been synthesized by three-component condensation of aromatic aldehyde, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in ethanol under alkaline medium. High selectivity and sensitivity of DMAB towards Aluminum ion (Al(3+)) in water:

  一种基于嘧啶衍生物2-氨基-6-羟基-4-（4-N，N-二甲基氨基苯基）-嘧啶-5-腈（DMAB）的高效荧光化学传感器Al（3+）受体，已通过三步合成。碱性介质下芳香醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍在乙醇中的组分缩合。DMAB对水中的铝离子（Al（3+））的高选择性和灵敏度：pH 4.0的乙醇和乙酸盐缓冲液使其适合使用稳态UV-vis和荧光光谱法检测Al（3+）。该方法显示出对Al（3+）的选择性优于其他共存的金属离子。Fe（2 +），Ni（2 +），Cu（2 +），Co（2 +），Pb（2 +），Sb（3 +），Na（+），Ca（2 +），Mg（2 +），Zn（2 +），Hg（2 +），Ba（2 +），Cd（2+）和K（+）。在10至60μgmL（-1）的范围内，F0 / F的Stern-Volmer图与Al（3+）浓度的Stern-Volmer图之间具有良好的线性关系，相关系数为0.991。通
• Amino-functionalized SBA-15 catalyzed one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines
  作者：M. Mirza-Aghayan、N. Mohammadian、M. Abolghasemi Malakshah、R. Boukherroub、A. A. Tarlani

  DOI：10.1007/s13738-012-0189-x

  日期：2013.6

  A simple and efficient approach towards one-step synthesis of 2-amino-5-cyano-4-hydroxy-6-aryl pyrimidines has been developed. It is based on three-component condensation of aliphatic, aromatic or heterocyclic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidinium carbonate in the presence of amino-functionalized SBA-15 catalyst in ethanol. In this chemical process, the tautomeric interconversion of pyrimidine derivatives has been observed. This efficient technique has the advantage to give 2-amino-pyrimidine derivatives using a heterogeneous catalyst in high yields, to be completed in short reaction times and to offer a simple product isolation procedure.

  现已开发出一种简单高效的方法，可一步合成 2-氨基-5-氰基-4-羟基-6-芳基嘧啶。该方法基于脂肪族、芳香族或杂环醛、氰乙酸乙酯和碳酸胍在氨基官能化 SBA-15 催化剂存在下于乙醇中的三组分缩合。在这一化学过程中，观察到了嘧啶衍生物的同分异构体相互转化。这种高效的技术具有利用异相催化剂高产率生成 2-氨基嘧啶衍生物、反应时间短、产品分离过程简单等优点。