(R)-(3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-yl-butyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 865864-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-yl-butyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylbutyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 865864-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: HAKCNWWJMUVXPX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(benzyl-methyl-amino)-1-pyrrolidin-1-yl-butan-2-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以63%的产率得到(R)-(3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-yl-butyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了如下公式(I)的化合物：其中A选自-O-和-S-；X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，其中每个基团可任选地被最多3个独立选自苯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团取代，其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2；Y选自(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，其中R3、R4和R5独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R6和R7独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R8选自氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基；或其药用可接受的盐；或其组合物及使用方法。

  公开号：

  WO2005092835A1

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Boulet Louis Serge

  公开号：US20070072859A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from —O— and —S—; X is selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, and C 4 -C 8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, —CF 3 , —CN and —CONH 2 ; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 6 and R 7 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 8 is selected from chloro, bromo, iodo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 1 and R 2 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及抑制血清素和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了式（I）的化合物：其中A选自- O-和- S-; X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，每个基团都可以选择性地被取代，每个基团独立地选自苯基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2; Y选自（a），（b），（c），（d），（e），（f），其中R3，R4和R5独立地选自氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R6和R7独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R8选自氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基; 或其药学上可接受的盐; 或其组合物和使用方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1725518A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092835A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R6 and R7 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R8 is selected from chloro, bromo, iodo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R1 and R2 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了如下公式(I)的化合物：其中A选自-O-和-S-；X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，其中每个基团可任选地被最多3个独立选自苯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团取代，其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2；Y选自(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，其中R3、R4和R5独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R6和R7独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R8选自氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基；或其药用可接受的盐；或其组合物及使用方法。