(4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone | 143059-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-ethenyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143059-81-8；128869-65-8；128947-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YMWLLIXQZQMQKV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone 在 samarium diiodide 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4R,5S)-3-((1R,2R)-2-Benzyloxymethyl-3-oxo-cyclobutyl)-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Cyclobutanone Chemistry:  Synthesis of (−)-Cyclobut-A and (±)-3‘-Epi-Cyclobut-A

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside analogues (-)-cyclobut-A and (+/-)-3'-epi-cyclobut-A were synthesized utilizing photolysis of the (benzyloxymethyl)(methoxy) chromium carbene complex 4 with optically active ene-carbamate 5 to produce the corresponding optically active alpha,alpha-disubstituted cyclobutanone 6. Stereoselective removal of the alpha-ethoxy group with inversion gave cyclobutanone 7, which was converted by existing methodology to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9817063
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-顺-4,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。2.：(1 R，2 S）-2-氟环丙胺的不对称合成

  摘要：

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89666-6

文献信息

• Synthesis of N-Vinyloxazolidinones and Morpholines from Amino Alcohols and Vinylsulfonium Salts: Analysis of the Outcome's Dependence on the N-Protecting Group by Nanospray Mass Spectrometry
  作者：Muhammad Yar、Sven P. Fritz、Paul J. Gates、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201101272

  日期：2012.1

  in annulation reactions with diphenylvinylsulfonium triflate has been investigated. Although tosyl and sulfinamide groups give morpholines in high yields, the use of N-Cbz leads to a high-yielding synthesis of N-vinyloxazolidinones. The reactions were monitored by nanospray MS/MS, which revealed why reactions are successful and the fate of reactive intermediates in the unsuccessful reactions.

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。
• Asymmetric synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine, the key intermediate of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92670-4

  日期：1992.6

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone, the chiral and conformationally rigid N-vinylcarbamate, with zinc-monofluorocarbenoid followed by hydrogenolysis of formed (4R,5S)-3-[(1R-2S)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-2-oxalidinone.

  标题合成是通过（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮，手性和构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯的非对映体选择性环丙烷化，与锌-单氟碳烯酮然后氢解生成的（ 4R，5S）-3-[（（1R-2S）-2-氟环丙基] -4，5-二苯基-2-恶唑烷酮。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of pyrylium ylides with chiral enamides
  作者：Kirill Tchabanenko、Colleen Sloan、Yves-Mael Bunetel、Philip Mullen

  DOI：10.1039/c2ob07007c

  日期：——

  Chiral enamides 5f–i were found to react with pyrylium ylides to give cycloadducts 6d–i in good yields with an excellent level of stereoselectivity. The chiral auxiliary was successfully removed on hydrogenolysis of compound 6f in continuous flow (H-Cube) resulting in the first asymmetric synthesis of complex amine 8.

  发现手性烯酰胺5f–i与吡啶阳离子反应，生成了立体选择性极高的环加成物6d–i，并且产率良好。在连续流动（H-Cube）条件下对化合物6f进行氢解，成功去除了手性辅助基，首次实现复杂胺8的非对称合成。
• De Novo Synthesis of 4‘-Ethoxy Nucleoside Analogues
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa Geisler、Andrew G. Riches、Sarri S. Salman、Gisela Umbricht

  DOI：10.1021/jo020151f

  日期：2002.11.1

  Butenolides 5a and 13 were used as optically active templates in the de novo synthesis of 4'-disubstituted nucleoside analogues. The butenolides were reduced and acylated in situ to give acetates 10 and 14. Vorbrüggen coupling gave the protected nucleoside analogues 11 and 15. Reduction of 11 gave 4'-ethoxy-2',3'-dideoxythymidine (6) and deprotection of 15 gave 4'-ethoxy-2',3'-dideoxydidehydrothymidine

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。
• (4R,5S)-4,5-DIPHENYL-3-VINYL-2-OXAZOLIDINONE
  作者：Akiba、Tamura、Terashima、Brown, Brian、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0045

  日期：——