N-Trifluoracetyl-methionin-methylester | 1808-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-methionin-methylester
• 英文别名: Methyl 4-methylsulfanyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 1808-40-8
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃S
• mdl: MFCD00056341
• 分子量: 259.249
• InChiKey: GRAAOQUKOGOXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl-methionin-methylester 在 二氟代氙 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 4-(fluoromethylsulfanyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙氟化甲硫氨酸和甲硫氨酰甘氨酸衍生物

  摘要：

  描述了氟化蛋氨酸和蛋氨酸甘氨酸衍生物的温和程序。用二氟化氙进行氟化在20至20°C的温度下20-30分钟内以70-90％的收率进行，仅在甲硫基位置发生。通过元素分析，氟，质子和碳NMR光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81230-0

文献信息

• α-Fluorination of Sulfides with<i>N</i>-Fluoropyridinium Triflates
  作者：Teruo Umemoto、Ginjiro Tomizawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3625

  日期：1986.11

  The reaction of sulfides possessing α-hydrogen with various N-fluoropyridinium salts was examined. While the fluorinating power increased in the order of N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate 12, and 3 no longer produced the α-fluoro sulfide. Triflate 1 was more reactive than the corresponding tetrafluoroborate 4. Thus, it was shown that 1 satisfactorily fluorinated various kinds of sulfides under very mild conditions, giving α-fluoro sulfides. A two-step mechanism, oxidative fluorination of sulfur and Pummerer-type rearrangement, was proposed for the fluorination. The corresponding α-fluoro sulfoxide or sulfones were easily prepared from the sulfides by successive fluorination–oxidation procedure.

  我们研究了具有α-氢的硫化物与各种N-氟吡啶盐的反应。氟化能力按以下顺序增加：N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐1 < N-氟吡啶三氟甲磺酸盐2 < N-氟-3,5-二氯吡啶三氟甲磺酸盐3，而α-氟硫化物的产率则按以下顺序递减：1 > 2，3不再产生α-氟硫化物。三氟甲磺酸盐1的反应性优于相应的四氟硼酸盐4。因此，研究表明，1在非常温和的条件下能有效氟化各种硫化物，生成α-氟硫化物。我们提出了一种两步机制，即硫的氧化氟化和Pummerer型重排，用于氟化反应。相应的α-氟亚磺酸盐或磺酮可通过连续的氟化-氧化过程轻松从硫化物中制备。
• UMEMOTO TERUO; TOMIZAWA GINJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3625-3629
  作者：UMEMOTO TERUO、 TOMIZAWA GINJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination of methionine and methionylglycine derivatives with xenon difluoride
  作者：A.F. Janzen、P.M.C. Wang、A.E. Lemire

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81230-0

  日期：1983.6

  A mild procedure for the fluorination of methionine and methionylglycine derivatives is described. Fluorination with xenon difluoride occurs at −20 to 20°C within 20–30 minutes in 70–90% yield, exclusively at the methylthio position. The products were characterized by elemental analysis, fluorine, proton and carbon NMR spectroscopy.

  描述了氟化蛋氨酸和蛋氨酸甘氨酸衍生物的温和程序。用二氟化氙进行氟化在20至20°C的温度下20-30分钟内以70-90％的收率进行，仅在甲硫基位置发生。通过元素分析，氟，质子和碳NMR光谱对产物进行表征。