N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-(diethoxyphosphorylmethyl)adenine | 294202-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-(diethoxyphosphorylmethyl)adenine
• 英文别名: N,N-dibutyl-N'-[9-(diethoxyphosphorylmethyl)purin-6-yl]methanimidamide
• CAS: 294202-85-0
• 化学式: C₁₉H₃₃N₆O₃P
• 分子量: 424.483
• InChiKey: ZNQXSBJIMGLAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-(diethoxyphosphorylmethyl)adenine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以2%的产率得到N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-(2-propylpent-1-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h
• 作为产物：
  描述：

  9-(Diphenylphosphorylmethyl)adenine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-(diethoxyphosphorylmethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h

文献信息

• Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b002744h

  日期：——

  A series of new N9-(alk-1-enyl)adenines and N1-(alk-1-enyl)thymines has been prepared by Horner reactions of the new phosphine oxides N9-(diphenylphosphorylmethyl)adenine and N1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine derivatives 13a–c, or Horner–Wadsworth–Emmons reactions of the corresponding new phosphonates 14a–b, with benzaldehyde and various ketones. Yields were highest for the Horner reactions (10–79%), and were limited by steric hindrance, enolization of the ketones, and decomposition of some of the N1-(alk-1-enyl)thymines in the presence of excess base (NaH). Butanal gave mixtures of products under Horner conditions, probably because aldol reactions intervened.

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。