N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylbenzamide | 34743-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: o-Toluylsaeure-<2,6-dimethyl-anilid>；2-Methylbenzoyl-(2.6-dimethylanilid)；o-Toluylsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• CAS: 34743-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LJKPEPJBLNQBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylbenzamide 在 吡啶 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (((2,6-dimethylphenyl)amino)(o-tolyl)methylene)-l4-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用市售的耐空气和潮气稳定的钯/ NHC（N-杂环碳）络合物对仲酰胺进行两步转氨基的一般方法

  摘要：

  据报道，第一种通用方法是对由Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配合物催化的仲羧酰胺进行氨基转移。市售的空气和湿气稳定（NHC）Pd（R-烯丙基）Cl配合物可以实现广泛的N - Boc和N- Ts酰胺的C-N交叉偶联，这是通过选择性酰胺N-官能化获得的，与非亲核性苯胺和位阻胺的收率非常好。多功能钯-NHC络合物作为催化剂的首次使用代表了通过N-C活化进行过渡金属催化的酰胺的C（酰基）-N氨基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00796

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• A Palladium-Catalyzed Carbonylation Approach to Acid Chloride Synthesis
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja4098093

  日期：2013.11.13

  We describe a new approach to acid chloride synthesis via the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides. The combination of sterically encumbered phosphines ((PBu3)-Bu-t) and CO coordination has been found to facilitate the rapid carbonylation of aryl iodides into acid chlorides via reductive elimination from ((Bu3P)-Bu-t)(CO)Pd(COAr)Cl. The formation of acid chlorides can also be exploited to perform traditional aminocarbonylation reactions under exceptionally mild conditions (ambient temperature and pressure), and with a range of weakly nucleophilic substrates.
• A General Method for Two-Step Transamidation of Secondary Amides Using Commercially Available, Air- and Moisture-Stable Palladium/NHC (<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes
  作者：Guangrong Meng、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00796

  日期：2017.4.21

  The first general method is reported for transamidation of secondary carboxamides catalyzed by Pd-NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) complexes. Commercially available, air- and moisture-stable (NHC)Pd(R-allyl)Cl complexes can effect C–N cross-coupling of a wide range of N-Boc and N-Ts amides, obtained by selective amide N-functionalization, with non-nucleophilic anilines and sterically hindered amines

  据报道，第一种通用方法是对由Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配合物催化的仲羧酰胺进行氨基转移。市售的空气和湿气稳定（NHC）Pd（R-烯丙基）Cl配合物可以实现广泛的N - Boc和N- Ts酰胺的C-N交叉偶联，这是通过选择性酰胺N-官能化获得的，与非亲核性苯胺和位阻胺的收率非常好。多功能钯-NHC络合物作为催化剂的首次使用代表了通过N-C活化进行过渡金属催化的酰胺的C（酰基）-N氨基化反应。
• Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135
  作者：Walter,W.、Wohlers,K.

  DOI：——

  日期：——