biphenylene-2,3-quinone | 66231-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: biphenylene-2,3-quinone
• 英文别名: 2,3-biphenylenequinone；biphenylene-2,3-dione；2,3-biphenylenedione；Biphenylen-2,3-chinon；Biphenylen-2,3-dion
• CAS: 66231-76-3
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• 分子量: 182.178
• InChiKey: JEZVYOLUWPBCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenylene-2,3-quinone 在 三氟化硼乙醚 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 8-nitro-7-hydroxy-6H-benzo<3,4>cyclobuta<1,2>cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  含有反芳香四元环的非苯类芳香化合物。7-Hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one（Benzo[3,4]cyclobuta[1,2-e]tropolone）的合成及一些性质

  摘要：

  联苯-2,3-醌在三氟化硼醚合物存在下与重氮甲烷反应生成7-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮(5)及其二氟化硼螯合物. 后者在数量上可转换为前者。由于苯并环丁二烯环的融合，化合物 5 具有降低的类黄酮特性。5 中的托酚酮环的互变异构似乎仅强加给其中一个互变异构体。5 的质子化产生正电荷部分局部化的 tropylium 离子。5 的溴化、硝化和偶氮偶联仅产生 7 取代的产物。5与马来酸酐的反应以良好的产率得到狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.766
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-hydroxy-biphenylen 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 biphenylene-2,3-quinone
  参考文献：
  名称：

  982.联苯。第八部分 2-羟基联苯与联苯-2,3-醌的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620005090

文献信息

• Synthesis of Triptycene-Substituted Azapentacene and Azahexacene Derivatives
  作者：Philipp Biegger、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201603360

  日期：2016.11.2

  We describe the synthesis and characterization of novel iptycene‐substituted azaacenes by using either a classic condensation route (diamine plus ortho‐quinone) and/or a Pd‐catalyzed coupling of an aromatic diamine with an aromatic dihalide. The attachment of an iptycene unit leads to a significant blueshift (15 nm) in the UV/Vis spectra of these azaacenes. The iptycene unit stabilizes a hexaazahexacene

  我们通过使用经典的缩合路线（二胺加描述新颖iptycene取代azaacenes的合成和表征邻-quinone）和/或芳族二胺与芳族二卤化钯催化的偶联。并茂系统单元的附着导致这些氮杂并烷的UV / Vis光谱发生明显的蓝移（15 nm）。所述iptycene单元稳定与一个hexaazahexacene λ最大绝对值的833纳米。通过将5,6-二氨基（苯并噻二唑）用作四氨基苯的合成子，我们可以高收率制备对称的双三萜取代的四氮杂并五苯。
• <i>Bis</i>(trifluoroacetoxyiodo)benzene-Induced<i />Activation of<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide for the Direct Oxyfunctionalization of Arenes to Quinones
  作者：Hamdullah Kilic、Mustafa Catir

  DOI：10.1055/s-2004-832843

  日期：——

  Various aromatic hydrocarbons were oxidized with bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene (PIFA)/tert-butyl hydroperoxide system to afford the corresponding quinones. The reaction conditions and scope have been discussed in detail.

  多种芳香烃与双（三氟乙酸氧）碘苯（PIFA）/叔丁基过氧化氢体系氧化反应，生成相应的醌。反应条件和适用范围已详细讨论。
• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。
• Biphenylenes. Part XIX. Reactions of mono- and di-methoxybiphenylenes and related compounds
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、M. L. Watts

  DOI：10.1039/j39680001545

  日期：——

  Monosubstitution occurs at the adjacent β-position on nitration of 2-acetamido-, 2-acetoxy-, and 2-methoxy-biphenylene, Claisen rearrangement of 2-allyloxybiphenylene, formylation of 2-hydroxy- and 2-methoxy-biphenylene, and Friedel–Crafts acetylation of 2,6- and 2,7-dimethoxybiphenylene. Oxidation of 2-hydroxybiphenylene gives unstable 2,2′-bi(biphenylenyl)-3,3′-quinone. Bromination of 2-methoxybiphenylene

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1
• A Stable Bis(benzocyclobutadiene)-Annelated Tetraazapentacene Derivative
  作者：Philipp Biegger、Manuel Schaffroth、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201602675

  日期：2016.10.24

  the title compound, the biphenylenedione is coupled with a diaminobenzothiadiazole derivative. Reductive cleavage of the thiadiazole ring and subsequent condensation with the biphenylenedione gives the title compound in which a central tetraazapentacene is flanked by two benzocyclobutadiene units. This compound is stable despite its extended π‐system and its optical features are blueshifted in comparison

  联苯-2,3-二酮是一种强大的试剂，可建立含环丁二烯的氮杂多杂环化合物。通过合适的芳族二胺与联苯二酮的经典缩合，高产率地形成目标结构。为了获得标题化合物，将联苯二酮与二氨基苯并噻二唑衍生物偶联。噻二唑环的还原裂解和随后与联苯二酮的缩合得到标题化合物，其中中心四氮杂并五苯两侧为两个苯并环丁二烯单元。尽管具有扩展的π系统，该化合物仍然稳定，并且与对称的四氮杂并五苯相比，其光学特征发生了蓝移。