2,3,5,6-tetrachloro-4-phenylpyridine | 23985-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-phenyl-pyridine；2,3,5,6-Tetrachlor-4-phenyl-pyridin；2,3,5,6-Tetrachlor-4-phenylpyridin；Tetrachlor-4-phenyl-pyridin；4-Phenyl-tetrachlorpyridin；4-Phenyltetrachlorpyridin
• CAS: 23985-88-8
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄N
• 分子量: 292.979
• InChiKey: NBIIEXZBYLNFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 2,3,5,6-tetrachloro-4-phenylpyridine 生成 (5S)-2,3-dichloro-4-phenyl-5,8-dihydro-5,8-epioxido-quinoline
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第八部分 芳基锂化合物与四氯-4-甲氧基吡啶的反应，以及芳基取代的多氯吡啶与正丁基锂的反应

  摘要：

  苯基锂与四氯-4-甲氧基吡啶的反应依次得到四氯-4-苯基吡啶，三氯-4,6-二苯基吡啶和二氯-2,4,6-三苯基吡啶；在温和的条件下，对甲氧基苯基锂，对二甲氨基苯基锂和p-三氟甲基苯基锂得到相应的4-芳基四氯吡啶。用正丁基锂，​​4-芳基-四氯吡啶得到相应的4-芳基三氯-3-吡啶基-锂化合物。试图从3-吡啶基-锂化合物中除去氯化锂而捕获2-吡啶基的尝试在很大程度上是失败的。含呋喃，主要产物为4-芳基-2,3,6-三氯吡啶，但含三氯-4-苯基-3-吡啶基-锂，少量为2,3-二氯-5,8-环氧-得到5，8-二氢-4-苯基喹啉。

  DOI：

  10.1039/j39690002376
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯-4-碘吡啶 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed direct arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with aryliodine(III) diacetates
  作者：Zhengjiang Fu、Qiheng Xiong、Wenbiao Zhang、Zhaojie Li、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.033

  日期：2015.1

  polyfluoroarenes with readily available aryliodine(III) diacetates was developed with moderate to good yields. The process exhibited good functional tolerance with respect to methyl, methoxy, bromo, chloro, trifluoromethyl, cyano, and aldehyde groups. Mechanistic studies revealed this coupling involved in situ generation of aryl iodide from heating-promoted decomposition of aryliodine(III) diacetate, followed by

  现已开发出Pd催化的缺电子多氟芳烃与易于获得的芳基碘（III）二乙酸酯的直接芳基化反应，产率中等至良好。该方法对于甲基，甲氧基，溴，氯，三氟甲基，氰基和醛基表现出良好的功能耐受性。机理研究表明，这种偶联涉及加热促进的二乙酸芳基碘（III）的分解，原位生成芳基碘化物，然后与多氟芳烃底物偶联，得到所需的产物。
• Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656
  作者：Bratt, Jack、Iddon, Brian、Mack, Arthur G.、Suschitzky, Hans、Taylor, Jack A.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reaction of aryl-lithium compounds with tetrachloro-4-methoxypyridine, and of aryl-substituted polychloropyridines with n-butyl-lithium
  作者：J. D. Cook、B. J. Wakefield

  DOI：10.1039/j39690002376

  日期：——

  dines gave the corresponding 4-aryltrichloro-3-pyridyl-lithium compounds. Attempts to trap 2-pyridynes generated by elimination of lithium chloride from the 3-pyridyl-lithium compounds were largely unsuccessful; with furan, the main products were the 4-aryl-2,3,6-trichloropyridines, but with trichloro-4-phenyl-3-pyridyl-lithium, a small amount of 2,3-dichloro-5,8-epoxy-5,8-dihydro-4-phenylquinoline

  苯基锂与四氯-4-甲氧基吡啶的反应依次得到四氯-4-苯基吡啶，三氯-4,6-二苯基吡啶和二氯-2,4,6-三苯基吡啶；在温和的条件下，对甲氧基苯基锂，对二甲氨基苯基锂和p-三氟甲基苯基锂得到相应的4-芳基四氯吡啶。用正丁基锂，​​4-芳基-四氯吡啶得到相应的4-芳基三氯-3-吡啶基-锂化合物。试图从3-吡啶基-锂化合物中除去氯化锂而捕获2-吡啶基的尝试在很大程度上是失败的。含呋喃，主要产物为4-芳基-2,3,6-三氯吡啶，但含三氯-4-苯基-3-吡啶基-锂，少量为2,3-二氯-5,8-环氧-得到5，8-二氢-4-苯基喹啉。
• BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656
  作者：BRATT J.、 IDDON B.、 MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 TAYLOR J. A.、 WAKEFIELD B.+

  DOI：——

  日期：——