D-Methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate | 929095-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate；Methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-(6-hydroxybenzimidazol-1-yl)-3-[(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 929095-55-6
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 462.449
• InChiKey: UQJRNCKEXYJISB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 D-Methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到E-Methyl 3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-5-(6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30361

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(6-{[(methyloxy)methyl]oxy}-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以6.9 g (92%)的产率得到D-Methyl 5-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methods For The Treatment of Central Nervous System Tumors

  摘要：

  本发明提供了一种治疗哺乳动物的原发性和继发性中枢神经系统肿瘤的方法，该方法包括给予苯并咪唑噻吩化合物。

  公开号：

  US20090005398A1

文献信息

• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20080214567A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物代理的用途。
• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。
• WO2007/30366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design of potent thiophene inhibitors of polo-like kinase 1 with improved solubility and reduced protein binding
  作者：Kyle A. Emmitte、George M. Adjebang、C. Webb Andrews、Jennifer G. Badiang Alberti、Ramesh Bambal、Stanley D. Chamberlain、Ronda G. Davis-Ward、Hamilton D. Dickson、Daniel F. Hassler、Keith R. Hornberger、Jeffrey R. Jackson、Kevin W. Kuntz、Timothy J. Lansing、Robert A. Mook、Kristen E. Nailor、Mark A. Pobanz、Stephon C. Smith、Chiu-Mei Sung、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.094

  日期：2009.3

  A series of thiophene PLK1 inhibitors was optimized for increased solubility and reduced protein binding through the appendage of basic amine functionality. Interesting selectivity between PLK1 and PLK3 was also obtained through these modi. cations. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• REGIOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE THIOPHENES
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1924572B1

  公开（公告）日：2009-12-30