2-(biphenylen-2-yl)acetic acid | 30239-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(biphenylen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: biphenylene-2-acetic acid；2-Carboxymethylbiphenylen；Biphenylen-2-essigsaeure；2-Biphenylen-2-ylacetic acid；2-biphenylen-2-ylacetic acid
• CAS: 30239-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: AUXREYSOXQNKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  406.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenylen-2-yl)acetic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 cyclobuta[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  Larkem, A.; Larkem, H., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 5, p. 481 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢碘酸 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(biphenylen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯。第二十七部分。衍生自2-乙酰基联苯的化合物的合成

  摘要：

  温和还原2-乙酰基联苯，然后脱水，得到2-乙烯基联苯。用五氯化磷处理2-乙酰基联苯得到2-氯乙酰基和顺式-二氯乙烯基联苯；描述了这些化合物的一些转化。2-甲基联苯的Friedel-Crafts乙酰化反应主要产生3-乙酰基和3,7-二乙酰基衍生物。可以进行联苯与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应，得到2-乙醛酸酯或单酸酯和2,6-二乙醛酸酯的混合物。适当还原联苯-2-乙醛酸得到乙酸和α-羟基乙酸。

  DOI：

  10.1039/j39700002500

文献信息

• Synthesis of ‘Spacer'-Naproxen [2-(6-Methoxybiphenylen-2-yl)propanoic Acid] and -Isonaproxen [2-(7-Methoxybiphenylen-2-yl)propanoic Acid]
  作者：K. Vollhardt、Juan González Gómez、James Green

  DOI：10.1055/s-0030-1259718

  日期：2011.4

  The CpCo(CO)2-catalyzed cocyclization of 1,2-diethynyl-4-methoxybenzene with alkynes can be applied to the synthesis of ‘spacer’-naproxen [2-(6-methoxybiphenylen-2-yl)propanoic acid] and its 7-methoxy isomer, ‘spacer’-isonaproxen. While unsymmetrical alkynes are incorporated without regioselectivity, the methoxy group in 6-methoxy-2,3-bis(trimethylsilyl)biphenylene directs electrophiles to C-3, thus allowing for regiochemical differentiation between the 2- and 3-positions.

  CpCo(CO)2 催化的 1,2-二炔基-4-甲氧基苯与炔烃的协同环化反应可用于合成“间隔”奈普洛克斯 [2-(6-甲氧基联苯-2-基)丙酸] 及其 7-甲氧基异构体“间隔”伊索奈普洛克斯。虽然不对称炔烃在反应中并未产生区域选择性，但 6-甲氧基-2,3-双(trimethylsilyl)联苯中的甲氧基团会将电亲体引导至 C-3，从而实现 2 位和 3 位之间的区域化学差异。