1,3-di-phenyl-2,4,5,6-tetrafluorobenzene | 1178578-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-phenyl-2,4,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2,4,5,6-tetrafluoro-benzene；2,3,4,6-tetrafluoro-5-phenylbiphenyl；1,2,3,5-Tetrafluoro-4,6-diphenylbenzene
• CAS: 1178578-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄
• 分子量: 302.271
• InChiKey: OBJXGUJSRHRMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1,2,3,5-四氟苯 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2,3,4,6-四氟-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化缺电子的多氟芳烃与芳基碘（III）双乙酸酯的直接芳基化

  摘要：

  现已开发出Pd催化的缺电子多氟芳烃与易于获得的芳基碘（III）二乙酸酯的直接芳基化反应，产率中等至良好。该方法对于甲基，甲氧基，溴，氯，三氟甲基，氰基和醛基表现出良好的功能耐受性。机理研究表明，这种偶联涉及加热促进的二乙酸芳基碘（III）的分解，原位生成芳基碘化物，然后与多氟芳烃底物偶联，得到所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.033

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Simple Arenes
  作者：Ye Wei、Weiping Su

  DOI：10.1021/ja109383e

  日期：2010.11.24

  Pd(OAc)(2)-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling reactions between electron-deficient polyfluoroarenes and simple arenes for the synthesis of fluorinated biaryls have been developed. Deuterium-labeling experiments suggested that C-H bond cleavage of the simple arenes rather than the polyfluoroarenes is involved in the rate-limiting step.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Simple Arenes
  作者：Hu Li、Jia Liu、Chang-Liang Sun、Bi-Jie Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol102688e

  日期：2011.1.21

  The most efficient method to construct biaryls is the direct dehydrogenative cross-coupling of two different aromatic rings. Such an ideal cross arylation starting from distinct polyfluoroarenes and simple arenes was presented. The selectivity of the cross-coupling was controlled by both of the electronic property of fluoroarenes and steric hindrance of simple arenes. Diisopropyl sulfide was essential to promote the efficacy.
• US5986045A
  申请人：——

  公开号：US5986045A

  公开（公告）日：1999-11-16
• USRE37599E1
  申请人：——

  公开号：USRE37599E1

  公开（公告）日：2002-03-19