L-erythro-neopterin | 2277-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: L-erythro-neopterin
• 英文别名: L-neopterin；2-amino-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-one；2-amino-6-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-((1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-on；L-Neopterin；Neopterin；Neopterin, L-erythro-；2-amino-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 2277-43-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: BMQYVXCPAOLZOK-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  590.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-erythro-neopterin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-N-acetyl-6-<(2'R)-2'-acetoxy-3'-(benzyloxy)zropyl>pterin
  参考文献：
  名称：

  从新蝶呤合成生物蝶呤？新蝶呤侧链活化后吡咯并[1,2- f ]蝶呤的形成

  摘要：

  关于向L-生物蝶呤（1）的可能转化，研究了L-新蝶呤（2）的衍生物的形成。分别描述了异亚丙基和亚苄基衍生物5和7的高产率合成。新蝶呤侧链中主要碳原子的活化导致经由氧鎓离子中间体形成吡咯并[1,2- f ]-蝶呤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700325
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 生成 L-erythro-neopterin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 2-Amino-4-hydroxy-6-polyhydroxyalkyl-pteridines Which Are Active in Supporting the Growth of the Protozoön Crithidia fasciculata

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a062

文献信息

• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。
• Pteridine. Teil XCIV. Synthese und Eigenschaften von 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridinen: Kovalente intramolekulare Addukte
  作者：Rainer Soyka、Wolfgang Pfleiderer、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19900730407

  日期：1990.6.20

  Pteridines: Synthesis and Characteristics of 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridines: Covalent Intramolecular Adducts

  蝶啶：5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：共价分子内加合物
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING TETRAHYDROBIOPTERIN, AND ANALOGS OF TETRAHYDROBIOPTERIN<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE TETRAHYDROBIOPTERINE ET D'ANALOGUES DE LA TETRAHYDROBIOPTERINE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2005049614A3

  公开（公告）日：2007-03-08
• SUGIMOTO TAKASHI; MATSUURA SADAO; NAGATSU TOSHIHARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2344-2347
  作者：SUGIMOTO TAKASHI、 MATSUURA SADAO、 NAGATSU TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• SOYKA, RAINER;PFLEIDERER, WOLFGANG;PREWO, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 808-826
  作者：SOYKA, RAINER、PFLEIDERER, WOLFGANG、PREWO, ROLAND

  DOI：——

  日期：——