2-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide | 24911-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 24911-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: PNRIDNOQINKMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide 、 二甲基苯基硅烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-N-{(3E)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbut-3-en-2-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398

文献信息

• Synthesis and Bioactivities of Novel<i>N</i>-(4-(2-Aryloxythiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)benzamides
  作者：Youquan Zhu、Pei Liu、Danyang Wang、Jin Zhang、Jie Cheng、Yuan Ma、Xiaomao Zou、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201200824

  日期：2013.2

  AbstractA series of novel N‐(4‐(2‐aryloxythiazol‐5‐yl)but‐3‐yn‐2‐yl)benzamide derivatives were designed and synthesized. Their structures were identified by 1H NMR and elemental analyses. Preliminary bioassays indicated that some title compounds provided >80% control of Sclerotinia sclerotiorum at 50 µg/mL and >70% herbicidal activities against B. campestris at 100 µg/mL. Their structure‐activities relationships were also discussed.
• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。