2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile | 173026-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(2'-bromo-5'-methoxy)-phenyl-2-methylpropionitrile
• CAS: 173026-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: PEIXYZHEPOAUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙腈 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.34h， 以99%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。
• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING A BENZISOSELEN-AZOLINE AND -AZINE STRUCTURE, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE STRUCTURE BENZISOSELEN-AZOLIN ET -AZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：WO1995027706A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives of general formula (II), wherein R1-R8 and R10 have various meanings, especially H, alkyl, etc...; R9 is (a); Y- is a pharmaceutically acceptable acid anion; n = 0 or 1; m = 0, 1 or 2; p = 1, 2 or 3; q = 2, 3 or 4; r = 0 or 1; and pharmaceutically acceptable acid or base salts thereof; with the proviso that there is at most one substituent R9 within each molecule of general formula (II). Said novel derivatives are useful as a drug.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés benzisosélén-azoline et-azine. Ces nouveaux dérivés répondant à la formule générale (II), dans laquelle: R1 à R8, R10 ont diverses significations et en particulier H, alkyle, etc...; R9 = (a), Y- représente l'anion d'un acide pharmaceutiquement acceptable; n = 0, 1; m = 0, 1, 2; p = 1, 2, 3; q = 2, 3, 4; r = 0, 1; et leurs sels d'acides ou de bases pharmaceutiquement acceptables; sachant qu'il ne peut y avoir au plus qu'un seul substituant R9 au sein de chaque molécule répondant à la formule générale (II). Ces nouveaux dérivés sont utiles comme médicament.

  (中) 本发明涉及一种新型苯并异硒唑和异硒嘧啶衍生物，其一般式为(II)，其中R1-R8和R10有不同的含义，尤其是H，烷基等；R9为（a）；Y-为药学上可接受的酸根离子；n = 0或1；m = 0, 1或2；p = 1, 2或3；q = 2, 3或4；r = 0或1；以及其药学上可接受的酸或碱盐；但是在一般式(II)的每个分子中最多只有一个取代基R9。所述新型衍生物可用作药物。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.