2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile | 173026-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(2'-bromo-5'-methoxy)-phenyl-2-methylpropionitrile
• CAS: 173026-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: PEIXYZHEPOAUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙腈 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.34h， 以99%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。
• Diastereoselective Construction of Eight-Membered Carbocycles through Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization
  作者：Bin Wan、Zhuoer Lu、Zhuo Wu、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04244

  日期：2021.2.19

  2-alkylphenyl bromides with biphenylene has been developed. The reactions formed eight-membered carbocycles through C(sp3)–H activation and the formation of two C–C bonds, and the chiral products were obtained with excellent diastereoselectivity. The reaction provides a new strategy for the construction of eight-membered carbocycles, and the products represent a novel type of chiral scaffold.

  已经开发了2-烷基苯基溴化物与联苯的钯催化的交叉偶联反应。反应通过C（sp 3）–H活化和两个C–C键的形成形成八元碳环，并且手性产物的非对映选择性极好。该反应为八元碳环的构建提供了新的策略，产物代表了一种新型的手性支架。
• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING A BENZISOSELEN-AZOLINE AND -AZINE STRUCTURE, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE STRUCTURE BENZISOSELEN-AZOLIN ET -AZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：WO1995027706A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives of general formula (II), wherein R1-R8 and R10 have various meanings, especially H, alkyl, etc...; R9 is (a); Y- is a pharmaceutically acceptable acid anion; n = 0 or 1; m = 0, 1 or 2; p = 1, 2 or 3; q = 2, 3 or 4; r = 0 or 1; and pharmaceutically acceptable acid or base salts thereof; with the proviso that there is at most one substituent R9 within each molecule of general formula (II). Said novel derivatives are useful as a drug.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés benzisosélén-azoline et-azine. Ces nouveaux dérivés répondant à la formule générale (II), dans laquelle: R1 à R8, R10 ont diverses significations et en particulier H, alkyle, etc...; R9 = (a), Y- représente l'anion d'un acide pharmaceutiquement acceptable; n = 0, 1; m = 0, 1, 2; p = 1, 2, 3; q = 2, 3, 4; r = 0, 1; et leurs sels d'acides ou de bases pharmaceutiquement acceptables; sachant qu'il ne peut y avoir au plus qu'un seul substituant R9 au sein de chaque molécule répondant à la formule générale (II). Ces nouveaux dérivés sont utiles comme médicament.

  (中) 本发明涉及一种新型苯并异硒唑和异硒嘧啶衍生物，其一般式为(II)，其中R1-R8和R10有不同的含义，尤其是H，烷基等；R9为（a）；Y-为药学上可接受的酸根离子；n = 0或1；m = 0, 1或2；p = 1, 2或3；q = 2, 3或4；r = 0或1；以及其药学上可接受的酸或碱盐；但是在一般式(II)的每个分子中最多只有一个取代基R9。所述新型衍生物可用作药物。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.