((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene | 53329-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [[(1-Methyl-2-propen-1-yl)oxy]methyl]benzene；but-3-en-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 53329-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: REMWNMSFHRBOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene 生成 (R)-(+)-1,2-O-isopropylidene-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 生成 ((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile generation of organosamariumη3-allyl complexes by reductive cleavage of allylic ethers with (C5Me5)2Sm(THF)n
  作者：Ken Takaki、Takeshi Kusudo、Shinya Uebori、Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00071-j

  日期：1995.2

  Reductive C-O bond cleavage of allylic benzyl ethers with two equivalents of (C5Me5)2Sm(THF)n (n=2 or 0) takes place selectively to generate(C5Me5)2Sm(η3-allyl) complexes in high yields along with equimolar amounts of the samarium benzyloxide.

  用两个当量的烯丙基苄基醚的还原CO键裂解（C 5我5）2的Sm（THF）ñ（n = 2或0）发生选择性地生成（C 5我5）2 SM（η 3 -烯丙基）与等摩尔量的苄基氧化mar络合物高收率。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Synthesis of Short-Chain Alkenyl Ethers from Primary and Bio-sourced Alcohols via the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction of Butadiene and Derivatives
  作者：Alexis Mifleur、Hélène Ledru、Adrien Lopes、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.201500721

  日期：2016.1.7

  Hydroalkoxylation of butadiene has been performed in the presence of nickel precatalysts associated with chelating diphosphine ligands. High butadiene conversions and selectivities forming alkyl butenyl ethers were obtained with low catalyst loading. Reactions were performed with a wide scope of primary alcohols including benzylic alcohol derivatives and bio‐sourced alcohols. In the same way, the scope

  丁二烯的加氢烷氧基化反应是在与螯合二膦配体结合的镍预催化剂存在下进行的。在低催化剂负载下获得了高丁二烯转化率和形成烷基丁烯基醚的选择性。反应是使用多种伯醇进行的，包括苄醇衍生物和生物来源的醇。同样，还研究了可以根据该反应进行反应的二烯的范围。与丁二烯相比，取代的丁二烯衍生物显示出较低的反应性。异戊二烯形成的OC5烯基醚对一种支链异构形式具有很高的区域选择性。
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• PROCESS FOR DOUBLE CARBONYLATION OF ALLYL ETHERS TO CORRESPONDING DIESTERS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170174609A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to a process for doubly carbonylating allyl ethers to the corresponding diesters, wherein a linear or branched allyl ether is reacted with a linear or branched alkanol (alcohol) with supply of CO and in the presence of a catalytic system composed of a palladium complex and at least one organic phosphorus ligand and in the presence of a hydrogen halide selected from HCl, HBr and HI.

  该发明涉及一种将烯丙醚双羰基化为相应的二酯的过程，其中线性或支链烯丙醚与线性或支链烷醇（醇类）在供应CO的条件下，在钯络合物和至少一种有机磷配体组成的催化体系以及氢卤化物（HCl、HBr和HI）存在下反应。