methyl (acetyloxy)(benzoylamino)acetate | 110339-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (acetyloxy)(benzoylamino)acetate
• 英文别名: methyl 2-acetoxy-2-benzamidoacetate；Methyl 2-acetyloxy-2-benzamidoacetate
• CAS: 110339-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: VVITZAOFULHULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  446.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (acetyloxy)(benzoylamino)acetate 在 palladium diacetate 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-benzoylamino-2-(3-methylene-2,3-dihydro[benzofuran-5-yl])acetate
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂作用由丝氨酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。

  DOI：

  10.1021/jo071155t
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-benzoylserine methyl ester 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl (acetyloxy)(benzoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂作用由丝氨酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。

  DOI：

  10.1021/jo071155t

文献信息

• Microwave versus Conventional Light Activation of O-Radical Scission Processes
  作者：Carmen Carro、Iván Romero、Alicia Boto

  DOI：10.1002/ejoc.201601034

  日期：2017.1.10

  Domino or sequential processes initiated by cleavage of O radicals has led to the conversion of low-cost, readily available substrates into high-profit products. The optimization of these processes by using different activation sources (irradiation with visible light, microwaves, and conventional heating) is described herein, as well as their application to the conversion of carbohydrates, amino acids

  由 O 自由基裂解引发的多米诺骨牌或顺序过程已导致将低成本、容易获得的底物转化为高利润产品。本文描述了通过使用不同的激活源（用可见光、微波和常规加热进行辐射）对这些过程的优化，以及它们在将碳水化合物、氨基酸、肽和萜烯转化为有价值的衍生物中的应用。
• One-Pot Conversion of Serine Derivatives and Amino Sugars into Oxazine Derivatives of γ-Aryl-γ-(hydroxy)amines
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101274

  日期：2012.1

  A one-pot process for the transformation of relatively inexpensive serine derivatives into oxazine derivatives of γ-aryl-γ-hydroxy-α-amino acids is described. The reaction preferentially afforded 4,6-cis oxazines. The method can also be applied to the transformation of amino sugars into highly functionalized oxazines, which are precursors of chiral amines.

  描述了将相对便宜的丝氨酸衍生物转化为 γ-芳基-γ-羟基-α-氨基酸的恶嗪衍生物的一锅法。该反应优先提供 4,6-顺式恶嗪。该方法还可用于将氨基糖转化为高度官能化的恶嗪，这是手性胺的前体。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids from Serine Derivatives by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo071155t

  日期：2007.9.1

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals has been scarcely used in synthesis since other competing processes (such as oxidation or hydrogen abstraction) usually predominate. However, when serine derivatives were used as substrates, the scission took place in excellent yields. Tandem scission−allylation, −alkylation, or −arylation reactions were subsequently developed. This one-pot methodology

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。