1-(4-chlorophenyl)-4-((dimethylamino)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 118030-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-((dimethylamino)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 118030-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• 分子量: 263.727
• InChiKey: YOBDSBYHQPBQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-((dimethylamino)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到1-(4-chlorophenyl)- 4-(hydroxymethylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物：合成，抗炎，止痛，定量构效关系和体外研究。

  摘要：

  合成了一些1-（4-氯苯基或苯磺酰胺）-2,3-和/或4-取代的1H-吡唑-5（4H）-一衍生物，并对其抗炎和镇痛活性进行了筛选。致溃疡的责任。发现它们具有抗炎和镇痛作用。发现化合物6b是最有效的消炎药，发现化合物9b是最有效的消炎药和镇痛药。另一方面，还进行了环氧合酶-1 / -2（COX-1）/ COX-2同工酶的选择性，并且所测试的化合物对两种同工型均表现出相同的抑制作用。此外，二维定量结构-活性关系（QSAR）研究显示出良好的预测性和统计学意义，并且经过交叉验证的QSAR模型有助于探索某些可能有效的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00314
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-((dimethylamino)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物：合成，抗炎，止痛，定量构效关系和体外研究。

  摘要：

  合成了一些1-（4-氯苯基或苯磺酰胺）-2,3-和/或4-取代的1H-吡唑-5（4H）-一衍生物，并对其抗炎和镇痛活性进行了筛选。致溃疡的责任。发现它们具有抗炎和镇痛作用。发现化合物6b是最有效的消炎药，发现化合物9b是最有效的消炎药和镇痛药。另一方面，还进行了环氧合酶-1 / -2（COX-1）/ COX-2同工酶的选择性，并且所测试的化合物对两种同工型均表现出相同的抑制作用。此外，二维定量结构-活性关系（QSAR）研究显示出良好的预测性和统计学意义，并且经过交叉验证的QSAR模型有助于探索某些可能有效的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00314

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• Synthesis, biological evaluation, and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Part 2. Synthesis of rigid pyrazolones
  作者：Daniele Castagnolo、Fabrizio Manetti、Marco Radi、Beatrice Bechi、Mafalda Pagano、Alessandro De Logu、Rita Meleddu、Manuela Saddi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.058

  日期：2009.8

  Two series of novel rigid pyrazolone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), the causative agent of tuberculosis. Two of these compounds showed a high activity against MTB (MIC = 4 μg/mL). The newly synthesized pyrazolones were also computationally investigated to analyze if their properties fit the pharmacophoric model for antitubercular compounds

  合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物，并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌（MTB）的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性（MIC = 4μg/ mL）。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究，以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致，并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。