2-cyano-2-(2,3-dihydro-4H-benzothiazin-3-ylidene)acetamide | 74275-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-cyano-2-(2,3-dihydro-4H-benzothiazin-3-ylidene)acetamide
• 英文别名: (2Z)-2-(4H-1,4-benzothiazin-3-ylidene)-2-cyanoacetamide
• CAS: 74275-22-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: IWYOHZVJQRCCJV-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(2,3-dihydro-4H-benzothiazin-3-ylidene)acetamide 在 过氧乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b><1,4>benzothiazine-4-carbonitrile 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione 在 sodium hydride 作用下， 反应 6.92h， 生成 2-cyano-2-(2,3-dihydro-4H-benzothiazin-3-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011

文献信息

• The synthesis of annelated 3-cyano-2-pyridones
  作者：Robert J. Chorvat、Suzanne Evans Radak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71422-5

  日期：1980.1

  Annelated tricyclic 3-cyano-2-pyridones were synthesized from cyanoacetamide adducts using a thermal cyclization process which had previously been reported to afford an annelated pyrimidone product.

  使用热环化方法由氰基乙酰胺加合物合成了已退火的三环3-氰基-2-吡啶酮，该方法以前已有报道可提供已退火的嘧啶酮产物。
• CHORVAT R. J.; RADAK S. E., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 5, 421-424
  作者：CHORVAT R. J.、 RADAK S. E.

  DOI：——

  日期：——