2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenyl acetate | 1440999-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenyl acetate
• 英文别名: [2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-chlorophenyl] acetate；[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-chlorophenyl] acetate
• CAS: 1440999-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: QYMSTNRMIHCNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 C₁₅H₉ClINO₂S
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ortho-trifluoromethylthiolation of 2-arylbenzo[d]thiazole via tandem substrate-assisted C–H iodination and trifluoromethylthiolation

  摘要：

  通过使用AgSCF₃作为偶联试剂，开发了一种温和高效的串联苯并[d]噻唑定向C-H碘化和三氟甲硫基化合成ortho-三氟甲硫基化2-芳基苯并[d]噻唑的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob00005c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenyl acetate 、 [3-Acetyloxy-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-chlorophenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基-苯并[ d ]噻唑的CH键官能化/氧化酰氧基化

  摘要：

  通过sp 2 C–H键活化描述了2-芳基苯并[ d ]噻唑的螯合辅助Pd催化邻位酰氧基化反应。已经证明具有良好的官能团耐受性的广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供了单或二酰氧基化产物。该方法是通过CH活化机理制备2-芳基苯并[ d ]噻唑衍生物的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.04.026

文献信息

• Substrate-assisted rhodium-catalyzed C H bond cyanation of 2-arylbenzothiazoles
  作者：Yuanyuan Ping、Qiuping Ding、Zhaobin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.04.034

  日期：2016.8

  A mild and efficient substrate-assisted CH bond cyanation of 2-arylbenzothiazoles has been developed using CuCN as cyano-group source. The reaction exhibits broad functional groups tolerance giving the desired products in moderate to excellent yields. Regioselective cyanation was in favor of the less sterically hindered position to those meta-substituted substrate.

  使用CuCN作为氰基源，已经开发出了温和有效的2-芳基苯并噻唑的基质辅助CH键氰化方法。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，以中等至极好的产率提供所需产物。区域选择性氰化有利于那些间位取代的底物的空间位阻较小。