bis(2-isopropylphenyl)sulfide | 474318-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-isopropylphenyl)sulfide
• 英文别名: di(2-isopropylphenyl) sulfide；bis(ortho-cumyl)sulfide；di(2-isopropylphenyl)sulfide；isopropylphenyl sulphide；1-propan-2-yl-2-(2-propan-2-ylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 474318-29-1
• 化学式: C₁₈H₂₂S
• 分子量: 270.439
• InChiKey: JZZPVHZAXCYEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-isopropylphenyl)sulfide 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到2,2'-diisopropyldiphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进偶联和/或正锂化合成 2,2',6-三取代和 2,2',6,6'-四取代二芳基硫化物和二芳基砜

  摘要：

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217986
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(2-isopropylphenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  双（邻-枯基）硫化物，亚砜和砜的结构和构象过程

  摘要：

  在低温下的异丙基的偕甲基信号的标题硫化物和砜显示decoalescence的NMR溶液光谱（-178℃下为13，在150.8 MHz和-147℃下的硫化物的C信号1个的H信号砜在600 MHz）。测量了相关动态过程的势垒（硫化物和砜分别为4.3和7.0 kcal mol -1）。如分子力学（MM）计算所建议的，优选的硫化物构型具有C 1对称性的螺旋桨形状。在砜的情况下，优选的构象异构体为带有C 2的螺旋桨形状反对称性，如计算所示并得到X射线晶体学测定的支持。计算出的势能轮廓图表明，在两种情况下，动力学过程都是通过两个芳族取代基绕Ar–S键的相关旋转（齿轮机理）发生的。NMR未在标题亚砜中观察到动态过程，如MM计算和X射线衍射所示，标题亚砜也呈螺旋桨状构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.070

文献信息

• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Structure and conformational processes of bis(o-cumyl)sulfide, sulfoxide and sulfone
  作者：Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Mirko Minzoni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.070

  日期：2005.7

  the title sulfide and sulfone show decoalescence of the geminal methyl signals of the isopropyl groups at low temperature (−178 °C for the 13C signal of sulfide at 150.8 MHz and −147 °C for the 1H signal of sulfone at 600 MHz). The barriers for the related dynamic processes were measured (4.3 and 7.0 kcal mol−1 for the sulfide and sulfone, respectively). The preferred conformer of sulfide has a propeller

  在低温下的异丙基的偕甲基信号的标题硫化物和砜显示decoalescence的NMR溶液光谱（-178℃下为13，在150.8 MHz和-147℃下的硫化物的C信号1个的H信号砜在600 MHz）。测量了相关动态过程的势垒（硫化物和砜分别为4.3和7.0 kcal mol -1）。如分子力学（MM）计算所建议的，优选的硫化物构型具有C 1对称性的螺旋桨形状。在砜的情况下，优选的构象异构体为带有C 2的螺旋桨形状反对称性，如计算所示并得到X射线晶体学测定的支持。计算出的势能轮廓图表明，在两种情况下，动力学过程都是通过两个芳族取代基绕Ar–S键的相关旋转（齿轮机理）发生的。NMR未在标题亚砜中观察到动态过程，如MM计算和X射线衍射所示，标题亚砜也呈螺旋桨状构象。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050250959A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.

  本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中，本发明涉及铜（II）催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中，本发明涉及一种铜催化的方法，将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法，可以在单个反应容器中实施，其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物；该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。
• A General, Efficient, and Inexpensive Catalyst System for the Coupling of Aryl Iodides and Thiols
  作者：Fuk Yee Kwong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0266673

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An efficient copper-catalyzed carbon-sulfur bond formation reaction was developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and exceptional level of functional group toleration and the low cost of the catalyst system.
• [EN] COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS CARBONE-HETEROATOME ET CARBONE-CARBONE CATALYSEE PAR DU CUIVRE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2004013094A3

  公开（公告）日：2004-08-26