4-Pentenoic acid, 4-[(trimethylsilyl)methyl]-, ethyl ester | 98754-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Pentenoic acid, 4-[(trimethylsilyl)methyl]-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-enoate
• CAS: 98754-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: PTGWSNHJESOEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentenoic acid, 4-[(trimethylsilyl)methyl]-, ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential electron-transfer-desilylation methods for diradical photogeneration as part of synthetic routes for Erythrina alkaloid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a048
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯 在 rhodium(II) acetate dimer boron trifluoride diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Pentenoic acid, 4-[(trimethylsilyl)methyl]-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,3-双（三甲基硅烷基）丙烯衍生物的立体选择性合成及其向环戊烷和环己烷衍生物的转化

  摘要：

  用砜或亚砜的钠盐处理酯，以高收率得到2-取代的1，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯，由此合成分子中带有三甲基甲硅烷基的环戊烷和环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80146-9

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Towards the synthesis of the C37-C42 fragment of rapamycin: intramolecular reactions of allyl silanes with oxonium ions generated from α-alkoxy sulfones.
  作者：Steven V. Ley、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80798-5

  日期：1994.1

  A new method for the formation of methylene cyclohexane derivatives has been developed, using intramolecular trapping by allyl silanes of oxonium ions generated from α-alkoxysulfones. These acyclic precursors were prepared by quenching the anion of methoxymethyl phenyl sulfone 2 with various electrophiles containing the allyl silane moiety. When a β-substituent is present, the stereochemical outcome

  已经开发出一种形成亚甲基环己烷衍生物的新方法，该方法利用烯丙基硅烷分子内捕获由α-烷氧基砜产生的氧离子进行分子内捕获。这些无环前体是通过用各种含有烯丙基硅烷部分的亲电试剂淬灭甲氧基甲基苯基砜2的阴离子而制备的。当存在β-取代基时，已证明环化反应的立体化学结果取决于起始原料的立体化学。该方法已应用于1的合成，雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成前体。
• Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 989 - 997
  作者：Ochiai, Masahito、Fujita, Eiichi、Arimoto, Masao、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 989-997
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• A new stereoselective synthesis of 2-subsdtituted 1,3-bis(trimethylsilyl)propene derivatives and their conversion to cyclopentane and cyclohexane derivatives
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80146-9

  日期：1982.1

  Ester on treatment with sodium salt of sulfone or sulfoxide afforded 2-substituted 1,3-bis(trimethylsily)propene in good yield, from which cyclopentane and cyclohexane derivatives bearing a trimethylsilyl group in the molecules were synthesized.

  用砜或亚砜的钠盐处理酯，以高收率得到2-取代的1，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯，由此合成分子中带有三甲基甲硅烷基的环戊烷和环己烷衍生物。