5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-[1,3,4]oxadiazine | 118110-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-[1,3,4]oxadiazine
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine
• CAS: 118110-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: KMWKRXXSWLQWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-[1,3,4]oxadiazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到1-Methyl-4-(p-anisyl)-5-trifluoromethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kamitori, Yasuhiro; Hojo, Masaru; Masuda, Ryoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 487 - 495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dimethylhydrazono)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-propanone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Facile Syntheses of 6-Trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines

  摘要：

  通过在三氟乙酸的作用下，在25°C下用三氟乙酸或50°C下用乙酸处理由取代苯甲醛和烷基醛二烷基腙和三氟乙酸酐制备的三氟乙酰腙1，可以合成几种6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪2，且收率较高。与本实验室之前开发的方法相比，这是一种改进的2合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26916

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazines. A Silica Gel Catalyzed Novel Cyclization Reaction
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryöich Masuda、Toshihiko Fujitani、Seiji Ohara、Tetsuya Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1988-27513

  日期：——

  Arenecarbaldehyde dimethylhydrazones were successfully acylated by trifluoroacetic anhydride to afford trifluoroacetylated hydrazones 2. Several 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines 3 were synthesized in good yields by novel cyclization of 2, thus obtained, using silica gel as an effective catalyst. Hydrolytic ring cleavage of 3 afforded α-hydroxyketones 5 bearing the trifluoromethyl group in high yields.

  三氟乙酸酐成功地将烯丙基醛二甲基腙酰化，得到三氟乙酰腙 2。通过硅胶作为有效催化剂，对所得的 2 进行新颖的环化反应，合成了几种 5-芳基-6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪 3，收率良好。3 的水解环裂解以高收率提供了带有三氟甲基的 α-羟基酮 5。
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OHARA, SEIJI;KAWASAKI, KA+, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 493-495
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OHARA, SEIJI、KAWASAKI, KA+

  DOI：——

  日期：——
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OHARA, SEIJI;KAWASAKI, KA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 487-495
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OHARA, SEIJI、KAWASAKI, KA+

  DOI：——

  日期：——
• Kamitori, Yasuhiro; Hojo, Masaru; Masuda, Ryoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 487 - 495
  作者：Kamitori, Yasuhiro、Hojo, Masaru、Masuda, Ryoichi、Ohara, Seiji、Kawasaki, Kazuyoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and Facile Syntheses of 6-Trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazines
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Seiji Ohara、Kazuyoshi Kawasaki、Yoshihiko Kawamura

  DOI：10.1055/s-1990-26916

  日期：——

  Several 6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines 2 were synthesized in good yields by treatment of trifluoroacetylated hydrazones 1, prepared from substituted benzaldehyde and alkanal dialkylhydrazones and trifluoroacetic anhydride, with trifluoroacetic acid at 25°C or acetic acid at 50°C. This is an improved method for the synthesis of 2 compared to previous methods developed in this laboratory.

  通过在三氟乙酸的作用下，在25°C下用三氟乙酸或50°C下用乙酸处理由取代苯甲醛和烷基醛二烷基腙和三氟乙酸酐制备的三氟乙酰腙1，可以合成几种6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪2，且收率较高。与本实验室之前开发的方法相比，这是一种改进的2合成方法。