(E)-2-butenyl-dimethoxyborane | 76347-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl-dimethoxyborane
• 英文别名: (E)-2-butenyldimethoxyborane；[(E)-but-2-enyl]-dimethoxyborane
• CAS: 76347-09-6
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: NRTOBJOMAXUXMG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in common organic solvents (Et2O, CH2Cl2, toluene, etc.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl-dimethoxyborane 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1SR,2SR)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备均烯丙基醇的便利且非对映选择性的途径：将（z）-或（e）-烯基-二甲氧基硼烷加成到醛中†

  摘要：

  （Z）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷平稳地添加到丙醛和苯甲醛中，得到均烯丙基醇（R *，R *）- 1和（R *，R *）- 2，相比之下（E）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷生成具有（R *，S *）构型的加合物。二甲氧基-（Z）-2-戊烯基硼烷，二甲氧基-（Z）-（2-甲基-2-丁烯基）硼烷和（2 Z，4 E）-或（2 E，4 Z）己二烯基-二甲氧基硼烷，给出（R *，R*）- 3，（R *，R *）- 4，（E），（R *，S *）- 5和（Z），（R *，R *）- 5分别。暗示周环电子运动的过渡态模型与这些硼烷反应的区域和立体选择性结果完全吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650415
• 作为产物：
  描述：

  氟-二甲氧基硼烷 、 (Z)-crotylpotassium 生成 (E)-2-butenyl-dimethoxyborane
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN R. W.; ZEISS H.-J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1309-1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Julie A. Straub、Alan D. Palkowitz

  DOI：10.1021/jo00300a032

  日期：1990.6
• FUJITA, KATSURAMARU;SCHLOSSER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1258-1263
  作者：FUJITA, KATSURAMARU、SCHLOSSER, M.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and diastereoselective route to homoallyl alcohols: Addition of (z)- or (e)-alkenyl-dimethoxyboranes to aldehydes
  作者：Katsuramaru Fujitta、Manfred Schloser

  DOI：10.1002/hlca.19820650415

  日期：1982.6.16

  (Z)-2-Butenyl-dimethoxyborane adds smoothly to propanal and benzaldehyde to afford the homoallyl alcohols (R*,R*)-1 and (R*,R*)-2, In contrast (E)-2-butenyl-dimethoxyborane leads to adducts having the (R*,S*)-configuration. Dimethoxy-(Z)-2-pentenylborane, dimethoxy-(Z)-(2-methyl-2-butenyl)borane and (2Z,4E)-or (2E,4Z)hexadienyl-dimethoxyborane, treated with propanal, give (R*,R*)-3, (R*,R*)-4, (E)

  （Z）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷平稳地添加到丙醛和苯甲醛中，得到均烯丙基醇（R *，R *）- 1和（R *，R *）- 2，相比之下（E）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷生成具有（R *，S *）构型的加合物。二甲氧基-（Z）-2-戊烯基硼烷，二甲氧基-（Z）-（2-甲基-2-丁烯基）硼烷和（2 Z，4 E）-或（2 E，4 Z）己二烯基-二甲氧基硼烷，给出（R *，R*）- 3，（R *，R *）- 4，（E），（R *，S *）- 5和（Z），（R *，R *）- 5分别。暗示周环电子运动的过渡态模型与这些硼烷反应的区域和立体选择性结果完全吻合。
• HOFFMANN R. W.; ZEISS H.-J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1309-1314
  作者：HOFFMANN R. W.、 ZEISS H.-J.

  DOI：——

  日期：——