(4-methoxyphenyl)diphenylphosphine sulfide | 14180-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)diphenylphosphine sulfide
• 英文别名: diphenyl(p-methoxyphenyl)phosphine sulfide；p-Diphenylthiophosphinylanisole；(4-methoxyphenyl)-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 14180-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₇OPS
• 分子量: 324.383
• InChiKey: FDAPRFHVMFSKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)diphenylphosphine sulfide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile 在 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310

文献信息

• Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling of Aryl Bromides and Triflates with Hydroxymethylphosphine Sulfide Derivatives
  作者：Hidetoshi Ohta、Qian Xue、Minoru Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201701706

  日期：2018.2.14

  A powerful method for versatile phosphine synthesis: The P–C coupling of hydroxymethylphosphine sulfide derivatives with various aryl bromides and triflates to yield triarylphosphine sulfides has been developed. The new method was successfully applied to the sequential triple coupling of an orthogonally protected precursor to give an unsymmetrically substituted triarylphosphine sulfide.

  通用膦合成的有效方法：已开发了羟甲基膦硫化物衍生物与各种芳基溴化物和三氟甲磺酸酯进行P–C偶联以产生三芳基膦硫化物的方法。该新方法已成功应用于正交保护的前体的顺序三重偶联，从而得到不对称取代的三芳基膦硫化物。
• Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja058783h

  日期：2006.4.5

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.
• Pd-Catalyzed P–C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis
  作者：Minoru Hayashi、Takashi Matsuura、Ippei Tanaka、Hidetoshi Ohta、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/ol303448j

  日期：2013.2.1

  Practical and versatile syntheses of tertiary phosphine derivatives have been achieved by palladium-catalyzed deformylative P-C cross-coupling reactions of hydroxymethylphosphine derivatives. Sequential couplings of orthogonally protected precursors provide a simple and practical route toward a variety of tertiary phosphine derivatives having aryl substituents in any combination.
• Phosphine boranes as less hydrophobic building blocks than alkanes and silanes: Structure-property relationship and estrogen-receptor-modulating potency of 4-phosphinophenol derivatives
  作者：Hiroki Saito、Yuichiro Matsumoto、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115310

  日期：2020.2

  and distinctive drug candidates. In this study, we focused on phosphorus-containing functionalities. We designed and synthesized a series of phosphinophenol derivatives and determined their physicochemical properties, including hydrophobicity parameter LogP, and their biological activity toward estrogen receptor (ER). Notably, the phosphine borane derivatives (9 and 14) exhibited potent ER-antagonistic

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。