(2-bromobutyl)benzene | 81012-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromobutyl)benzene
• 英文别名: 2-bromobutylbenzene
• CAS: 81012-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• mdl: MFCD01761656
• 分子量: 213.117
• InChiKey: NOERHBGCKWEWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.262 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobutyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Lagerew, 1936, vol. 6, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯乙醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到(2-bromobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域收敛交叉偶联对烷基链的末端选择性官能化

  摘要：

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201608535

文献信息

• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05142056A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A--X--B or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein X is a linking group; A is (1) substituted amino, (2) substituted carbonyl, (3) functionalized imino, (4) functionalized alkyl, (5) functionalized acyl, (6) functionalized heterocyclic or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl; and B is (1) substituted carbonyl independently defined as herein, (2) substituted amino independently defined as herein, (3) functionalized imino independently defined as herein, (4) functionalized alkyl independently defined as herein, (5) functionalized acyl independently defined as herein, (6) functionalized heterocyclic independently defined as herein or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl independently defined as herein.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为A--X--B或其药用盐、前药或酯，其中X为连接基；A为（1）取代氨基，（2）取代羰基，（3）官能化亚胺基，（4）官能化烷基，（5）官能化酰基，（6）官能化杂环基或（7）官能化（杂环）烷基；B为（1）取代羰基，独立定义如本文所述，（2）取代氨基，独立定义如本文所述，（3）官能化亚胺基，独立定义如本文所述，（4）官能化烷基，独立定义如本文所述，（5）官能化酰基，独立定义如本文所述，（6）官能化杂环基，独立定义如本文所述或（7）官能化（杂环）烷基，独立定义如本文所述。
• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。
• Improved Preparation of Secondary Zinc Iodides by 1,2-Migration of sp3 Carbenoids
  作者：Amal Shibli、Jos P. Varghese、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-2001-14602

  日期：——

  R2Zn in the presence of NMP or LiBr promotes the intramolecular rearrangement of 1,1-diiodoalkanes via the formation of sp3 secondary zinc carbenoid.

  在NMP或LiBr的存在下，R2Zn促进了1,1-二碘烷的分子内重排，这通过形成sp3次级锌卡宾化合物实现。
• Synthesis of Alkyl Halides from Aldehydes via Deformylative Halogenation
  作者：Shengzong Liang、Tatsuya Kumon、Ricardo A. Angnes、Melissa Sanchez、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01337

  日期：2019.5.17

  An unprecedented deformylative halogenation of aldehydes to alkyl halides is presented. Under oxidative conditions, 1,4-dihydropyridine (DHP), derived from an aldehyde, generated a C(sp3)- radical that coupled with a halogen radical that was generated from inexpensive and atom-economical halogen sources (NaBr, NaI, or HCl), to yield an alkyl halide. Because of the mild conditions, a wide range of functional

  提出了一种前所未有的醛去酰卤化为烷基卤化物的方法。在氧化条件下，衍生自醛的 1,4-二氢吡啶 (DHP) 生成 C(sp3)- 自由基，该自由基与廉价且原子经济的卤素源（NaBr、NaI 或 HCl）生成的卤素自由基偶联。 )，得到卤代烷。由于条件温和，可以耐受多种官能团，并且实现了优异的位点选择性。