2-(2-methyl-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl 4-(nitrooxy)butanoate | 1363374-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl 4-(nitrooxy)butanoate
• 英文别名: 3-(nitrooxy)-[2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethoxy]butanoate；2-[2-Methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]ethyl 4-nitrooxybutanoate；2-[2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]ethyl 4-nitrooxybutanoate
• CAS: 1363374-64-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 486.546
• InChiKey: YRKDLTFQVACBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1-phenyl-5-[(4-methylsulfonylphenyl)]-1H-pyrrole 、 4-(nitrooxy)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(2-methyl-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl 4-(nitrooxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型镇痛/抗炎药：1,5-二芳基吡咯硝基氧基烷基醚和相关化合物作为环氧合酶-2抑制一氧化氮的供体

  摘要：

  设计了一系列带有连接到不同间隔基的硝基氧基烷基侧链的3-取代的1，5-二芳基吡咯。吡咯衍生的硝基氧基烷基逆酯，碳酸酯和醚（新类7 - 10），为COX-2选择性抑制剂和NO供体被合成并在本文中报告。通过考虑硝基氧基烷基醚（的代谢转化9，10）转换成相应的醇，衍生物17和18也进行了研究。硝基氧衍生物显示出NO依赖性血管舒张特性，而大多数化合物在体外实验模型中被证明是非常有效和选择性的COX-2抑制剂。对化合物9a的进一步体内研究，c和17a强调了良好的抗炎和抗伤害感受活性。化合物9c能够抑制白介素-1β（IL-1β）诱导的糖胺聚糖（GAG）释放，显示出软骨保护特性。最后，对化合物6c，d，9c和10b进行分子建模以及1 H和13 C-NMR研究，可以评估COX-2活性位点内这些分子的硝基氧基烷基酯和醚侧链的正确构型。

  DOI：

  10.1021/jm301370e